Для первого этапа кругосветного путешествия на «Джипси-Мот IV» было погружено 300 килограммов продовольствия, в том числе обязательный в рейсах Чичестера чеснок, а также коньяк, шампанское, 20 литров пива фирмы «Уайтбред» и несколько коробок сигар.
27 августа 1966 года всё было готово. Чичестер в зеленом смокинге поднялся на палубу, и «Джппси-Мот IV», провожаемая десятками моторных лодок, вышла из Плимута.
На этот раз у моряка было много поводов для опасений. Не говоря об исключительно трудной и опасной трассе и необходимости форсированного использования парусов для получения больших скоростей, первоочередной заботой была сама яхта. Кроме склонности к большому крену, У «Джипси-Мот IV» был еще один недостаток — судно было плохо уравновешено. При сильных порывах ветра удерживать яхту на курсе было трудно: если судно отклонялось, то, чтобы вернуть его на курс, Чичестеру приходилось, опершись плечами о кокпит, обеими ногами нажимать на румпель.
Наконец моряк остался один. Вокруг только море. За первые сутки Чичестер прошел свыше 180 миль (прекрасный результат). Но уже на третий день появляются первые затруднения. Оказывается, что «Джипси-Мот IV7», шедшая под всеми парусами, не желает повиноваться «автопилоту».
Наступают похожие один на другой дни одиночества, и моряк развлекается, прослушивая магнитофонные записи музыки Гершвина и Бетховена.
5 сентября недалеко от Мадейры на «Джипси-Мот IV» внезапно налетел шквал, но это была, пожалуй, единственная неприятность на данном отрезке пути. При сильных ветрах яхта двигалась со скоростью до девяти узлов. Сопутствующий такому плаванию крен, к которому «Джипси-Мот IV» всегда имела тенденцию, затруднял работу на палубе и пребывание в каюте, однако это было лишь прелюдией к тяжелым минутам, ожидавшим моряка в Индийском океане.
На двадцать второй день одиночества, когда «Джипси-Мот IV», увлекаемая ветром и Канарским течением, проходила мимо островов Зеленого Мыса, Чичестер торжественно отметил свое 65-летие (разумеется — в зеленом смокинге).
На следующие сутки после полуночи ветер усилился, и моряку пришлось взяться за румпель, чтобы заменить неисправный «автопилот». Однако ветер быстро успокаивается, и «Джипси-Мот IV» со скоростью семь узлов беспрепятственно идет на юг.
22 сентября яхта пересекает экватор, оставив за собой 3500 миль. Принимая во внимание, что начальную часть пути, до 40° северной широты, яхта вынуждена была пройти при переменных ветрах и на протяжении около 500 миль трасса пролегала в северной части экваториальной штилевой полосы, это был очень хороший результат. Всё это время «Джипси-Мот IV» не уступала в скорости своим соперникам прошлого столетия — клиперам, в том числе и легендарной «Катти Сарк». Но после пересечения экватора скорость резко падает, и Чичестер, идя круто к ветру, должен был миля за милей завоевывать дорогу на юг. Постоянная радиосвязь поддерживает его душевное равновесие и облегчает повседневный труд.
