Оба соперника были закаленными морскими волками. Лоулор в июне 1889 года уже пересек Атлантику за сорок восемь дней на яхте «Непотопляемая» (12 метров длины, 3,6 метра ширины) с экипажем из двух человек.
Специально для гонок отец Лоулора — старый корабел — построил дори «Морской змей» длиной 4,6 метра, шириной 1,5 метра, со шпринтовым гротом, а также кливером на бушприте.
Эндрюс также был искусным моряком. В 1878 году он проплыл от Бостона до Британских островов тоже за сорок восемь дней на лодке «Наутилус» (5,8×1,8×0,5 метра) с латинским парусом площадью 12 квадратных метров. Для состязания Эндрюс подготовил дори «Сирена» 5,8 метра длины, имеющую гафельное вооружение с металлическим швертом.
17 июня 1891 года в бостонском порту собралась толпа, чтобы наблюдать старт необычных состязаний. В 18 часов 20 минут «Морской змей» и «Сирена» двинулись на восток. «Не струсили», — отметила пресса, а через день-два событие начало постепенно забываться.
Тем временем оба моряка всё больше удалялись от берегов Северной Америки. Пути обеих дори разошлись. Ведомая Эндрюсом «Сирена» направилась по южной трассе, через Азоры к Испании. Но на этой трассе, более удобной и безопасной, в теплых широтах дули слабые ветры, поэтому нельзя было рассчитывать на хорошую скорость. В течение тридцати пяти дней Эндрюсу действительно сопутствовала отличная погода. Совсем в других условиях проходило плавание у Лоулора — его «Морской змей» двинулся трудным, но быстрым путем к Британским островам в бурных умеренных широтах.
18 июля, на двадцать восьмой день рейса, в условиях плохой погоды Лоулор, на котором были надеты три куртки и тяжелые сапоги, от удара гика упал за борт. Собравшись с силами, он с помощью спасательного конца вскарабкался на палубу. Несколькими днями позже дори опрокидывается, и моряку, уцепившемуся за её днище, с трудом удается спастись.
5 августа 1891 года, после сорока шести дней плавания по Северной атлантической трассе, Лоулор достиг на «Морском змее» Коверака, расположенного неподалеку от мыса Лизард в южной Англии. Лоулор заявил, что его рейс был полон драматических приключений. Событием, достойным интереса, была ночная встреча с «чудовищем глубин», вероятнее всего с китовой акулой, которое чуть было не опрокинуло маленькую лодку.
Лоулор, отдав дань трапезе, столь отличавшейся от скудного океанского рациона, проспал более полусуток. Проснувшись, он первым долгом спросил об Эндрюсе. Поскольку в течение нескольких последующих дней вестей о прибытии Эндрюса не поступало, победителем единодушно был признан Лоулор.
