В 1882 году у Джилбоя созрел план одиночного путешествия из Северной Америки в Австралию через весь Тихий океан без заходов в порты. По его расчетам, этот путь должен составлять 7000 миль. Яхта Джилбоя «Пасифик» с балластным килем и швертом обладала хорошей остойчивостью. Имея небольшую осадку по сравнению с килевыми яхтами, она развивала более высокую скорость, особенно при полном ветре, когда ненужный в это время шверт можно было поднять. Глухая палуба надежно защищала от волн. В кормовой части помещалась койка, где моряк мог удобно лежать, хотя высота «каюты» не превышала 80 сантиметров. Длина яхты составляла 5,8 метра, а ширина — 2 метра. Предполагая (как оказалось впоследствии, чересчур оптимистически), что рейс продлится четыре месяца, Джилбой погрузил только 250 килограммов продуктов (в том числе любимых им консервированных жареных цыплят, ветчину, копченого лосося) и 600 литров воды.
На борту, помимо мореходных инструментов, имелись: карабин, револьвер, ножи, весла, плавучий якорь, два якоря, 12 дюжин спичечных коробок, боцманский инвентарь, а также… шляпа и зонтик. Нетрудно сделать вывод, что Джилбой был человеком предусмотрительным и обстоятельным.
«Пасифик» вышел из Сан-Франциско в океан 18 августа 1882 года.
Первые дни рейса вселили в путешественника радужные надежды. В зоне, славящейся переменными ветрами, Джилбой за пять дней пути покрыл 500 миль — результат, о котором мечтают все моряки-парусники.
Погода благоприятствовала плаванию. Джилбой бил острогой тунцов и черепах, разнообразя меню и экономя припасы. Он старался беречь силы и, когда была возможность, спал, поставив лодку на плавучий якорь при выбранном гроте.
Через две недели плавания «Пасифик» вошел в пассатную зону и под полными парусами быстро продвигался на юго-запад. Однако пассат не был достаточно сильным, и суточные переходы не превышали 80 миль.
Тщательно подготовленная к плаванию яхта обеспечивала моряку удобное и безопасное путешествие. Дни проходили без особых событий, и их монотонность разнообразило лишь появление китов, птиц и дельфинов. Единственным драматичным событием было столкновение с огромным дрейфующим древесным стволом.
К середине октября Джилбой заметил, что запасы продовольствия истощаются. Обеспокоенный моряк, несмотря на то, что летучие рыбы падали ему прямо на палубу, решил ограничить питание до двух раз в сутки. В начале ноября «Пасифик» пересек Межпассатное противотечение, а затем и экватор.
