. Несколько раз христианские владетели пытались обратить Кейстута в христианство, предлагая ему весьма выгодные политические условия; два раза Кейстут вступал в переговоры по этому поводу; но оба раза он, очевидно, придавал этим переговорам только значение дипломатической стратагемы, серьезно не помышляя о крещении. Первый раз в переговоры такого рода Кейстут вступил с польским королем Казимиром. В 1349 году последний с сильным войском занял Волынь и угрожал Берестейскому уделу Кейстута; между ними начались переговоры, причем Кейстут принужден был подать надежду на возможность своего обращения в христианство. Об этом обстоятельстве Казимир поспешил известить папу Климента VI. Папа немедленно изготовил три буллы: на имя Казимира, Кейстута и Гнезненского архиепископа; он благодарил польского короля за его миссионерскую деятельность, поздравлял Кейстута с намерением вступить в лоно христианской церкви, обещал возвести его в королевское достоинство немедленно после принятия крещения и предписывал архиепископу отправить миссионеров и священников в Литву. Таким образом, война склонялась к мирному решению, с выгодой как для пропаганды христианства, так и для Польши, ибо Казимир рассчитывал, что Кейстут, получив королевский венец, отложится от Ольгерда и, таким образом, разделит и ослабит Литовское государство.
Между тем, пока велась переписка с папою, польский король, не ожидая окончательного исхода дела, распустил войско и возвратился домой. Этого обстоятельства собственно и выжидал Кейстут; он тотчас прекратил переговоры и, в союзе с Любартом, вытеснил польские гарнизоны из замков Волынской, Холмской и Белзской земель, ворвался в землю Львовскую и опустошил польские пограничные области: Сендомирскую, Радомскую и Луковскую; конечно, о крещении Кейстута теперь не было и речи, и даже, когда во время этой войны он попал в плен к полякам и принужден был подтвердить присягой условия предложенного ему перемирия, то эту присягу он произнес, в присутствии польского и венгерского королей, по языческому обряду на трепещущем трупе убитого быка.
Девять лет спустя мы встречаем вновь известие о переговорах, имевших целью обращение в христианство Кейстута. В 1355 году папа Иннокентий VI возобновил дело о крещении Литвы; он отправил послания к венгерскому королю Людовику, к герцогам Владиславу Опольскому и Земовиту Мазовецкому, приглашая их принять участие и посредничество в деле обращения литовцев и извещая их, что он вошел уже по этому делу в непосредственные сношения с Ольгердом и его братьями. В течение трех последовавших за этим лет нам не известен дальнейший ход этих переговоров, но в 1358 году источники опять сообщают о них сведения; в этом году какой-то рыцарь Пляуен, которого крестоносцы упрекали в отступничестве от своего ордена, явился при дворе императора Карла IV в качестве литовского агента; он уверял императора в готовности литовских князей принять крещение при его посредничестве; известия эти подтверждены были Кейстутом, явившимся лично к императорскому двору в Нюрнберг. Император, «чрезмерно доверчивый», по замечанию орденского летописца, нарядил немедленно в Литву торжественное посольство под начальством Эрнеста, архиепископа Пражского; посольство побывало в Литве и возвратилось с известием, что в следующем году литовские князья явятся во Вроцлав для принятия крещения. В определенный срок император ожидал их в указанном городе, но князья не приехали; они прислали императору послание, в котором излагали условия своего обращения в христианство; они требовали, чтобы император приказал предварительно ордену возвратить Литве все области, лежавшие между Мазовией, устьем Прегеля, морем и Двиною, т. е. желали возврата почти всех земель, входивших в состав владений крестоносцев: восточной Пруссии, Курляндии и значительной части Лифляндии. Сверх того, они требовали, чтобы орден переселен был в степи, отделявшие Русь от Золотой Орды, для того, чтобы он мог действительно защищать христиан от неверных, и чтобы крестоносцы предварительно признали право владения литовских князей во всех русских областях. Конечно, требования эти были неосуществимы. Император заявил литовскому посольству, что он не вправе отнимать у ордена земли, доставшиеся ему по праву завоевания; тогда литовцы объявили от имени своего великого князя, что «христиане, очевидно, заботятся не об их вере, как притворно заявляют, а о корысти, и что потому литовцы предпочитают оставаться в язычестве». На том прекратились переговоры и император поспешно оставил Вроцлав. «Литовские князья еще раз обманули императора и орден, — замечает немецкий историк, — для того, чтобы выиграть время, необходимое им для отдыха».
