Хотя при Гедымине широкая полоса земель — Псковских, Смоленских и Северских — отделяла еще Литву от Великого княжества Московского; хотя между обоими государствами существовали, по-видимому, мир и согласие, скрепленное (1333) брачным союзом Симеона Ивановича с одной из дочерей Гедымина, Айгустою (в крещении Анастасиею), тем не менее соперничество начало уже проявляться в желании обоих правительств приобрести преобладающее влияние на дела новгородские и псковские. Раньше всего обнаружилось у Гедымина это стремление по отношению ко Пскову. Среди несогласий, возникших по поводу желания Пскова приобрести полную самостоятельность от Новгорода, последнему помогали великие князья московские, между тем как Гедымин поддерживал псковитян. Мы уже указали на участие, какое он принимал (1331) в вопросе об отделении Псковской епархии от Новгородской; еще раньше (1322 — 1323) литовская помощь спасла псковитян, оставленных в трудную минуту новгородцами без защиты, от нападения ливонских рыцарей. В 1328 — 1338 годах Гедымин поддерживал во Пскове принятого псковичами на княжение бывшего тверского князя Александра Михайловича, изгнанного из Твери и гонимого во Пскове, по ханскому приказу, Иоанном Калитою; когда, вследствие настояния последнего, Псков, не хотевший выдать Александра, был отлучен от церкви митрополитом, то князь этот нашел в Литве приют, и полтора года спустя возвратился обратно во Псков при помощи Гедымина.
Подобное же столкновение случилось между Гедымином и Иоанном Калитою и в Новгороде, где оба они стремились утвердить свое влияние. В 1331 году Гедымин получил от новгородцев обещание дать удел его сыну Наримунту; обещание это было исполнено только в 1333 году по следующему поводу: Иоанн Калита потребовал у новгородцев уступки «закамского серебра» и, встретив отказ, занял Торжок и Бежецкий Верх; новгородцы, пытавшиеся напрасно смягчить его просьбами, вспомнили о Наримунте; они обменялись с ним посол ьствами и пригласили его на кормление, назначив ему в отчину: Ладогу, Ореховец, Корельскую землю и половину Копорья. Появление Наримунта заставило Иоанна Калиту умерить требования и помириться с новгородцами. Но это первое вмешательство Литвы в новгородские дела было так же непрочно и отрывочно, как и все позднейшие попытки, предпринимавшиеся с подобной целью литовскими князьями. Наримунт проживал более в Литве, чем в новой отчине, и столь мало дорожил новгородскими интересами, что в 1338 году, когда шведы напали на земли Великого Новгорода, он не только не явился защищать их, несмотря на многократный призыв новгородцев, но и отозвал в Литву своего сына Александра, остававшегося до того времени в Орехове.
