Дройзен считал Деметрия самой яркой звездой смутного времени эпохи диадохов. П. Жуге характеризовал его в контрастах: с одной стороны, как человека, способного очаровать умом, внешним благородством, манерами и великодушием сердца; с другой — высокомерным, необузданным и спесивым, с замашками восточного деспота. Его красота вызывала восхищение; он любил многих женщин и славился своим непостоянством, которое не всегда объяснялось политикой. Его жизнь, полная блестящих деяний, внезапных поворотов фортуны, героическая и романтическая, окончилась плачевно в бесславном плену. Человеком больших и разнообразных талантов, особенно военных, но с характером неустойчивым, рисует его Тарн. Итальянский исследователь Эудженио Мании в специальной работе о Деметрий Полиоркет отмечает, что его личность — одна из тех, которые оставляют в смущении историков. Автор характеризует его как даровитого, смелого и решительного полководца. Однако он не всегда мог верно оценить собственные возможности. Он пытался восстановить в рамках империи Антигона тот Коринфский союз, который при Александре Македонском служил превосходным инструментом греко-македонской экспансии в восточном мире, но его политика потерпела неудачу, поскольку Греция была готова восстать, когда Антигон Одноглазый обнаружил собственную слабость против враждебной коалиции. После битвы при Ипсе союз больше не возрождался.
Итак, будучи ближайшим сотрудником и соправителем отца, Деметрий пользовался репутацией блестящего военного мыслителя и неукротимого честолюбца. Его пороки, подчас, возможно, традицией преувеличенные и совершенно им не скрываемые, были одним из ярчайших проявлений характерного для становления эллинизма полного раскрепощения личности от каких бы то ни было религиозных и нравственных запретов.
Объективно разбираясь в военной и политической деятельности Деметрия, можно прийти к выводу о преувеличенности ряда восторженных оценок. Полководческие предприятия Деметрия, в которых он осознанно или бессознательно подражал Александру, отличаются скорее натиском, нежели действительно оригинальной работой ума: из трех сражений, которые он дал, располагая более или менее равными с противником силами, два (при Газе и Ипсе) были им проиграны, причем в первом случае вина за поражение лежит только на нем лично. Наиболее положительных результатов он добивался в своей военно-инженерной деятельности и при создании флота. Вообще в области совершенствования военной организации он чувствовал себя в своей стихии, и это было его любимым занятием. Политиком он был слабым, хотя и умел делать удачные военно-дипломатические жесты (как возвращение пленников Птолемею, отступление от Родоса). Единственная удачная его собственно политическая комбинация — сохранение власти за собой и последующий захват македонского престола после разгрома при Ипсе — объясняется не столько его личной дипломатической гениальностью, сколько объективно сложившейся обстановкой раздора среди диадохов.
