Хабаров происходил из семьи вологодских крестьян, из-под Великого Устюга. От природы человек предприимчивый, он ушёл ещё в юные годы с братом Никифором на полуостров Таймыр для промысла пушного зверя. Потом перебрался в Сольвычегодск Архангельской губернии, где занялся солеварением. В тридцать лет он пришёл на Лену, слух о несметных пушных богатствах которой распространился далеко. Но весной 1641 года Хабаров снова меняет род деятельности. В устье Ленского притока Киренга он распахал шестьдесят десятин земли, посеял пшеницу, построил мельницу и соляную варницу. Это хозяйство быстро стало приносить доход: соль тогда была очень дорогим продуктом.
Но якутский воевода Пётр Головин, увидев, как успешно пошли дела у Хабарова, отобрал у него землю, хлеб и варницу, а самого посадил в тюрьму в Якутске. Хабаров просидел там два с половиной года и вышел, как он вспоминал, «гол как сокол».
Только при другом воеводе, пришедшем на смену Головину, — Дмитрии Францебекове, Хабаров смог возобновить свою деятельность. В марте 1649 года в Илимском остроге он просил воеводу разрешить ему поиск новых земель, выдав в кредит оружие и деньги для участников похода. Францебеков выдал ссуду, но под немалые проценты. Хабаров снарядил отряд из 60 человек. На судах якутских промышленников отряд весной 1649 года вышел из Илимска и всё лето поднимался вверх по порожистой Олёкме. Но «в порогах снасти рвало... людей ушибало». У правого притока реки Тунгир остановились на зимовку, построив острог. Его покинули уже в конце января следующего года. Двинулись, погрузив суда на нарты, дальше вверх по Тунгиру. Река привела в горы Олёкминского Становика, и к весне, пройдя через глубокие снега на перевалах, вышли в бассейн Амура, на его левый приток Урка.
Дауры, напуганные нашествием вооружённого отряда, ушли на юг, оставляя пустыми города и селения. В пустом городе даурского князя Лавкоя Хабаров расположил полсотни своих людей с пушками и судами. А сам вернулся в Якутск за подкреплением, привезя с собой чертёж даурской земли и «отписки» о природе Даурии. Воевода Францебеков отправил бумаги Хабарова в Москву, разрешив ему продолжить свой поход на Амур.
Теперь с Хабаровым пошло 160 человек. Осенью 1650 года он по уже знакомой дороге дошёл до оставленного на Амуре гарнизона в пустом даурском городке. Оставшиеся зимовать казаки пережили тяжёлую зиму, им пришлось постоянно обороняться от нападений вооружённых луками и стрелами конных отрядов дауров.
