Беренсон заявил о себе как об эксперте, с которым надлежит считаться торговцам итальянскими картинами эпохи Ренессанса, во время лондонской выставки итальянского искусства в 1895 г. Молодой ученый из Бостона подготовил «альтернативный» каталог показанных произведений, перечислив случаи неверной атрибуции и более существенные огрехи устроителей. На самом деле в это время он уже сотрудничал с Отто Гутекунстом из торгового дома «Кольнаги», поставляя Изабелле Стюарт Гарднер известные картины итальянского Возрождения. Эта эксцентричная, но движимая высокими побуждениями собирательница картин, тоже уроженка Бостона, покупала много и часто, и именно на ее ошибках Беренсон в начале своей карьеры научился ремеслу торговца картинами. Он продал ей трех Рембрандтов, значительно завысив исходную цену, за которую якобы купил их сам. Ему с трудом удалось скрыть этот факт от ее уже что-то заподозрившего мужа. Вероятно, на какой-то миг ему сделалось не по себе, перед ним разверзлась бездна его морального падения, и все из-за разницы в цене между покупаемым и продаваемым предметом, — ничего не поделаешь, так уж устроено искусство, соблазняющее и дразнящее, вечно недоговаривающее и уклончивое, когда дело доходит до цен. Эта неопределенность радует торговцев, однако в любой момент может обернуться для них кошмаром, если разница цен начнет вызывать у клиента сомнения. Не в последний раз в жизни Беренсон захотел одновременно предстать честным в глазах покупательницы и получить прибыль, чем заслужил справедливый упрек Гутекунста. «Занимаясь бизнесом, далеко не всегда можно сохранить чистые руки, — писал он Беренсону и продолжал:
Я бы никогда не стал обвинять Вас, хорошо образованного человека, в том, что Вам не по душе многие тактики и приемы предпринимательства. Но если Вы хотите делать деньги, как мы, то поневоле должны вести себя так же… Пусть даже картины, которые Вы для нас подыскали, не подойдут миссис Г. — не важно. Мы все равно купим их совместно с Вами или предложим хороший процент. Нам обоим стоит ковать железо, пока горячо, а миссис Г. пребывает в сиянии своей славы».
Беренсон и его жена Мэри стали экспертами в деле контрабанды и ввоза в Америку итальянских картин. «Мне кажется, мы не делаем ничего дурного, — писала Мэри в 1899 г., — ведь в Италии с картинами обходятся столь небрежно, что просто губят их ненадлежащим хранением». Беренсон разработал следующий метод: он обращался к куратору какой-нибудь местной итальянской галереи за разрешением на вывоз картины. Беренсон и его жена предъявляли ее в ящике, но вместо вывозимого полотна клали туда какую-нибудь ничего не стоящую мазню. В результате на ящике появлялась вожделенная печать куратора галереи, но потом ящик снова открывали и заменяли картину на ту, что предстояло вывозить в США. Другие времена, другие стандарты.
