В стремлении проломить стены города султан полагался скорее на артиллерию, чем на людскую силу, причем не только на пушки и мортиры, но и на катапульты. Его войска, однако, не смогли добиться быстрого успеха. Хотя стены во многих местах были повреждены огромными ядрами, а несколько башен снесено, существенных проломов в стенах не было, и четырехчасовой штурм осман окончился неудачей. Греки под руководством Джустиниани быстро ликвидировали ущерб и укрепили ослабленные участки, используя для этого тюки шерсти и куски кожи, но там, где угроза была наибольшей, соорудили частокол из деревянных брусьев и бочек с землей.
Ничуть не успешнее оказалась и атака турок с моря, где корабли султана дважды пытались преодолеть понтонное заграждение на входе в бухту, и оба раза их постигла неудача. Более того, в середине апреля три генуэзские галеры, нагруженные оружием и боеприпасами и сопровождаемые греческим транспортом с Сицилии, смогли пройти через Дарданеллы и появились перед городом. Получив известие об их прибытии, султан лично отправился к адмиралу, чтобы отдать приказ. Он должен захватить и потопить суда и, если не сделает этого, пусть лучше не возвращается живым. В течение всего дня, на виду у жителей города, бушевало морское сражение. Корабли христиан, лучше вооруженные и управляемые опытными моряками, успешно миновали турок и благополучно вошли в убежище — бухту Золотой Рог. Султан, наблюдая за поражением своих кораблей с берега Босфора, настолько разгневался, что загнал своего коня в воду и, несмотря на свое невежество в морском деле, стал выкрикивать команды адмиралу и его экипажам, сопровождая их проклятиями. Но и это ничего не изменило. После сражения он излил на адмирала все свое негодование, подвергнув его порке и угрожая посадить на кол. Вместо этого он снял адмирала с должности и конфисковал всю его личную собственность, распределив ее между янычарами.
Мехмед ясно видел, что Константинополь не может быть взят одной лишь атакой с суши, а его морское наступление провалилось. Чтобы исправить ситуацию, Мехмед нашел остроумное решение, возможно подсказанное ему находившимся у него на службе итальянцем: перетащить свои корабли с Босфора в Золотой Рог, обойдя заграждения на входе. Инженеры Мехмеда построили с этой целью дорогу, идущую вверх по долине, через водораздел, лежащий на 200 футов выше уровня моря, а затем спускающуюся к гавани по другой долине. На всем протяжении дорогу выложили смазанными жиром бревнами, чтобы по ним могли двигаться металлические салазки. На них укрепили морские суда, поднятые из воды системой блоков, и по суше перевезли с помощью упряжек волов.
