Вскоре после этого настала очередь Мануила, младшего сына императора, опозорить свою репутацию. В качестве губернатора Салоник он оказался вовлеченным в заговор с целью сбросить власть Мурада в Серре. Когда заговор провалился и османы осадили Салоники, он бежал в Константинополь. Здесь его отец, опасаясь Мурада, отказался принять его. И он был вынужден просить милосердия Мурада в Бурсе. Султан проявил милость к Мануилу и восстановил его на императорском троне вместе с отцом.
В свое время брат Мануила, Андроник, бежал из башни, в которую заточил его отец. Он осадил Константинополь и вошел в город с генуэзскими и османскими войсками и короновался императором Андроником IV, предварительно отправив в ту же самую башню отца и брата Мануила. Спустя три года они тоже бежали и переправились через Босфор, чтобы вместе предстать перед султаном в качестве просителей. Мурад, теперь уже уверенно манипулировавший обеими партиями в византийской династической борьбе, настоял, чтобы Андроник был прощен и получил пост губернатора Салоник вместе с другими городами. Но он восстановил Иоанна и Мануила на императорском троне в обмен на большую ежегодную дань, обещание поставить значительный контингент византийских солдат для службы в османской армии и уступку османам Филадельфии — последнего крупного города Византии. Когда филадельфийцы выразили протест, Иоанн и Мануил стали сражаться в рядах османской армии за навязывание своим единоверцам мусульманского ига. Такой была последняя степень деградации, до которой опустился император Византии. Он мог продолжать править только благодаря милости и расположению турецкого султана.
Мураду все еще были нужны три города для полного укрепления своих позиций на Балканах: София — чтобы распространить свою власть на Северную Болгарию вплоть до Дуная; Ниш — ключ к Сербии; Монастир — чтобы установить османское господство над территориями к западу от Вардара, до тех пор подвергавшимися только набегам. В течение шести лет с момента возвращения Мурада после кампаний в Азии его военачальники достигли всех этих целей. Монастир вместе с Прилепом, что к северу от него, стал пограничной крепостью Османской империи в 1380 году. Хотя войска османов еще не предпринимали попыток завоевания прилегающих земель Албании и Эпира, они вошли туда по приглашению местных правителей, искавших защиты от собственных врагов.
Чтобы двинуться дальше в Сербию, необходимо было оккупировать Софийскую равнину. Она расположена в самом сердце Балкан, где сходятся три горных хребта, господствующие над долинами трех главных рек, текущих соответственно на север и на юг — к Дунаю и к Средиземному морю. Сама София, расположенная на реке Искыр, которая, изгибаясь, течет к Дунаю, пала без сопротивления в 1385 году. Командир ее гарнизона был предан, когда он находился вне города, а затем задушен молодым турецким беженцем, который ранее был его доверенным сокольничим. Теперь была открыта дорога на сербский город Ниш, что на Мораве. Он пал после борьбы в следующем году, и его правитель, Лазарь, был вынужден уплатить османам повышенную дань и выделить воинский контингент в их армию.
