Следующая "Серебряная калоша" состоялась почти полтора года спустя 20 октября 1997 года. На этот раз местом ее проведения стал киноконцертный зал "Пушкинский". Номинаций было уже 10, а получателей - лишь двое.
В номинации "За долгую жизнь в искусстве, не совпадая с искусством" победил Бари Алибасов. Газета "Московский комсомолец" села в "Калошу" в номинации "Самое свободное средство массовой информации - абсолютно свободное от морали". Премию "Серебряный нарцисс" заработал Игорь Угольников (на шоу не явился), "Сухо и комфортно" - Дмитрий Маликов за телерекламу шампуня (поступил так же, как и Угольников). Победителем в номинации "Лучше сто раз увидеть, чем один раз услышать" стала Лена Зосимова.
Бесспорным фаворитом "Калоши" стал Филипп Киркоров, который во второй раз был награжден званием "Самого независимого продюсера, от которого ничего не зависит". Получившая за супруга премию Алла Пугачева подтвердила справедливость этой награды, заявив: "От Филечки действительно ничего не зависит. Все зависит от меня".
