Парадокс заключался в том, что, убив Шульца, Лучиано сохранил жизнь судье Томасу Дьюи, который через несколько месяцев посадил в тюрьму и самого Лучиано.
Между тем Дьюи пытался раздобыть компромат на Лучиано, однако все было напрасно. Лучиано практически нигде не "светился": ни в контрабанде наркотиков, ни в организации азартных игр. И вот тогда на сцене появились женщины, а точнее - представительницы древнейшей профессии - проститутки. Показания некоторых из них позволили Дьюи уличить Лучиано в том, что он контролировал в Нью-Йорке около 80 публичных домов в Манхэттене и в Бронксе.
13 мая 1936 года Лучиано был официально привлечен к судебной ответственности. Суд над ним и его сообщниками длился несколько недель и завершился 18 июня вынесением приговора: Лучиано получал по 87 пунктам обвинения наказание в виде 50 лет тюремного заключения. Это было сенсацией: со времен осуждения Аль Капоне не было случая, чтобы правосудие смогло свалить столь значимую фигуру в рядах мафии.
В тот же день Лучиано был переведен из тюрьмы Томбс в мрачную тюрьму города Даннемор, на самом севере штата Нью-Йорк. Там он был зачислен в штат рабочих тюремной прачечной. Однако, сидя в тюрьме, Лучиано не выпускал из рук бразды правления своей огромной мафиозной империей.
В мае 1942 года (после того, как Лучиано помог американской армии и подключил к охране нью-йоркских доков свою мафию) власти перевели его из мрачной тюрьмы Даннемора в тюрьму с более мягким режимом - Грейт Мерой в Комстоке. А еще через три года - 2 февраля 1946 года (всего он отсидел чуть меньше 10 лет), Лучиано был освобожден окончательно, а в связи с тем, что он за все это время так и не удосужился получить американское гражданство, власти США отправили его на родину - в Италию.
В том же 1946 году Лучиано решил вновь пересечь Атлантику и приехал на Кубу. В те годы это был типично бандитский остров со множеством казино, в которых гангстеры по соглашению с диктатором Батистой "отмывали" грязные деньги. Часть этих денег шла непосредственно Лаки Лучиано.
Тем временем об этом поездке стало известно ФБР, которое тут же предприняло ответные шаги, чтобы раз и навсегда отвадить Лучиано от поездок в их сторону. Правительство США потребовало от Батисты депортировать Лучиано в Италию, что тот, естественно, и сделал, дабы не осложнять отношений с грозным соседом.
Когда Лучиано, покинув Кубу, попытался было въехать в Бразилию и Венесуэлу, его не пустили и туда, чем, конечно, сильно расстроили, но не настолько, чтобы он потерял интерес к жизни. Вернувшись в Италию, в Неаполь, Лучиано через доверенных лиц принялся налаживать новый наркопуть по маршруту Ближний Восток - Италия - США. Итальянская полиция догадывалась о неблаговидных делах Лучиано, но поймать его за руку не могла. Даже в 1949 году, когда его арестовали по подозрению в контрабанде наркотиков, обвинение продержалось недолго, и Лучиано был освобожден.
