Примерно в 1963 году у Роберта появилась новая подружка. Ею стала выпускница Актерской студии Страсберга Шелли Винтерс. Их знакомство состоялось в баре на Восьмой авеню "У Джимми Рея", куда Роберт пришел со своей тогдашней пассией Салли Киркленд. Там же оказался приятель Роберта, коротавший время со своей подругой - той самой Шелли Винтерс, которая на тот момент считалась уже полноценной голливудской звездой (в 1959 году она получила "Оскара" в номинации "Лучшая актриса второго плана" за роль в фильме "Дневник Анны Франк"). С первого взгляда Роберт влюбился в звезду и уже через пару дней после первой встречи нашел возможность встретиться с ней снова. Шелли не удивилась этому, поскольку давно привыкла к мужскому вниманию. В конце концов между звездой и 20-летним начинающим актером возник роман.
Летом 1968 года, после множества безуспешных попыток реализовать свой талант, Роберт наконец попал в бродвейскую постановку "Блеск, слава и золото". Там у него было сразу несколько эпизодов: он играл многочисленных мужчин главной героини. Его игра была замечена, и газета "Виллидж Войс", откликаясь на премьеру, писала: "Прекраснейшую игру демонстрирует Джин Ричардс в роли немой девушки, доброй подруги Нолы, и особенно Роберт Де Ниро в нескольких ролях любовников Нолы и других мужчин. Де Ниро делает характеры своих героев совершенно разными, отчетливыми..." После этого отклика публика повалила на спектакль, чтобы воочию удостовериться в правильности газетного вывода. Так Роберт стал известен на Бродвее. Кстати, его бывшая подружка Салли Киркленд первой пришла к нему за кулисы и сказала, что теперь-то он точно станет звездой. Другим поклонником таланта молодого актера был все тот же Брайан Де Пальма, который после спектакля пригласил Роберта на роль в своем новом фильме "Приветствия". Правда, роль была необычная: маньяк, снимающий, как влюбленные парочки занимаются любовью.
На рубеже 70-х Роберт снялся еще в нескольких фильмах: "Песня Сэма" (1969), "Кровавая мама", "Привет, мамуля!" (оба - 1970). Два первых фильма можно смело отнести к проходным, и лишь "Кровавая мама" достойна того, чтобы поговорить о ней более подробно. Ленту снял Роджер Корман, который считался безусловным королем фильмов категории "В". Его новая картина была посвящена легендарной личности: знаменитой гангстерше 30-х годов мамаше Кейт Баркер, которая сколотила с собственными сыновьями банду и грабила банки на Среднем Западе. Роберт попал в этот фильм по протекции своей любовницы Шелли Винтерс, которой досталась роль "мамаши". Именно Винтерс назначила на роли сыновей своих знакомых, поэтому не удивительно, что Роберт тоже оказался в их числе - он должен был сыграть наркомана-психопата Ллойда. Для того, чтобы лучше соответствовать образу наркомана, Роберту пришлось - нет-нет, не подсесть на наркотики, - а здорово поголодать, после чего его лицо осунулось и обрело нездоровый цвет. Правда, и роль его оказалась самой короткой: Ллойд умирает от передоза одним из первых в банде.
