В тюрьме Краун-Пойнт с Диллингером обращались как с приговоренным к смерти. На руках и ногах у него были кандалы, держали его в камере-клетке из стальных прутьев, и день и ночь на него были направлены прожекторы. Три надзирателя с оружием на боевом взводе стерегли каждое его движение. Стража даже ночевала в тюрьме и была строго изолирована от внешнего мира. От общественности место заключения Диллингера тщательно скрывалось.
И тем не менее через две недели после того, как Диллингера привезли в Краун-Пойнт, совершилось невероятное.
Камера Диллингера находилась в крыле IV-6, где содержались смертники; эта часть здания была наглухо отделена от остальной тюрьмы. Помимо гангстера, в той же камере сидел убийца Гарри Янгблуд. Его охраняли не менее строго, чем Диллингера.
14 февраля 1934 года в два часа дня, когда сменялись вторая и третья стражи, завыла тюремная сирена. Сигналы следовали попеременно: короткий — длинный, короткий — длинный. Так оповещали только о большом побеге, о бунте заключенных или пожаре. По этому сигналу вся стража должна была тотчас собраться на тюремном дворе. В соответствии с инструкцией надзиратели приговоренных к смерти тоже вышли во двор.
Все полицейские были обеспокоены. Никто не знал, почему был дан сигнал тревоги, хотя в тюрьме царил полный порядок. Оставалось только предположить, что сирена завыла сама собой: видимо, какая-то техническая неисправность. Стража вернулась на места. Когда надзиратели Диллингера подошли к освещенной прожекторами клетке смертников, они остолбенели. Потом послушно подняли руки. Перед дверью камеры стоял без кандалов сам Джон Диллингер. На стражу смотрело дуло тяжелого автомата. Рядом с Диллингером, тоже без наручников, стоял Гарри Янгблуд. Нахально ухмыляясь, Янгблуд приблизился к страже.
Трое насмерть перепуганных надзирателей вели себя сейчас точно так же, как и банковские чиновники. Они были вооружены, они даже думали: «Если бы хоть у одного из нас хватило мужества вытащить пистолет!» — но никто из них не решался играть со смертью. Они слишком хорошо знали, как быстро и метко стреляет Диллингер. Все трое были отцами семейств и исправными чиновниками, но никто из них не был национальным героем.
Гарри Янгблуд отобрал у них оружие и ключи от тюрьмы, запер их в опустевшей клетке. Из корпуса IV-6 можно было попасть в правление тюрьмы. Из правления в обход многочисленных сторожевых постов был путь на улицу.
Диллингер и Янгблуд добрались до выхода — там их ждал автомобиль Лилиан Холли, жены директора тюрьмы. Когда о побеге преступников стало известно, они были уже далеко.
