Девственность Грейс потеряла совсем с другим мужчиной, связь с которым у нее оказалась мимолетной. Это произошло летом 1947 года, когда Грейс уже окончила школу. В тот знаменательный день она заехала к одной из своих подруг, чтобы отправиться с ней на прогулку. Но той, как назло, не оказалось дома. Зато на месте оказался муж подруги, который пригласил гостью в квартиру, чтобы переждать дождь, бушевавший на улице. По словам самой Грейс, она даже не успела заметить, как вскоре они переместились в спальню и там хозяин дома дал волю своим рукам. Только на этот раз одним петтингом дело не обошлось и... В общем, Грейс вошла в спальню девушкой, а вышла оттуда уже женщиной.
Примерно через месяц после этого случая Грейс уехала в Нью-Йорк, где благополучно поступила в Американскую академию драматического искусства (в свое время из ее стен вышли такие звезды американского кино, как Кэтрин Хепберн, Кирк Дуглас, Спенсер Трейси и др.). Там она приняла ухаживания одного из самых привлекательных студентов - Херби Миллера. Их частенько видели воркующими друг с другом на занятиях, они вместе посещали различные выставки, ходили в кино. Как признается позднее Миллер, Грейс в отношениях с ним была очень увлекающейся натурой, не какая-нибудь холодная статуя из мрамора, а наоборот - полная тому противоположность. Именно благодаря своему возлюбленному Грейс впервые попала на обложку журнала "Редбук" в качестве фотомодели. Миллер подрабатывал как манекенщик, и один из фотографов, снимавших его, обратил внимание и на его подружку. Он предложил Грейс попозировать ему, и она согласилась. И пошло-поехала. В течение нескольких недель фотографии Грейс появились также в журналах "Космополитэн" и "Правдивая история", после чего она стала рекламировать различные товары: сигареты "Олд Голд", клопоморы компании "Бриджпорт Брокс", пылесосы.
В 1948 году Грейс подписала выгодный контракт на рекламу дамских шляпок и была вполне довольна этим - контракт приносил ей хорошие деньги. Тогда же она завела себе нового любовника - известного актера 38 лет от роду Алекса д'Арси. Причем первой на сближение пошла именно Грейс. Все произошло на десятый день их знакомства, когда они вместе ехали в автомобиле. В эти дни Алекс присматривался к девушке и все больше убеждался в том, что она олицетворяет собой саму робость и невинность. Но это впечатление было в один момент разрушено, стоило Алексу на секунду задержать свою руку на голой коленке Грейс. Она набросилась на актера и стала осыпать его жаркими поцелуями. От неожиданности тот едва не выпустил из рук руль и они чудом избежали аварии. Однако заниматься с девушкой сексом в салоне автомобиля Алекс не стал - он предпочел привезти ее к себе в дом на Восточной 53-й улице. По словам самого актера, Грейс оказалась настолько страстной любовницей, что ему казалось, от своих оргазмов она может пробить крышу его дома. Это поразило Алекса, поскольку на людях Грейс всегда являла собой скромную и даже холодную девушку. Видимо, сделал он вывод, секс помогал ей выплескивать наружу то, что она прятала внутри себя.
