Среднюю школу Киркоров закончил в 1984 году (кстати, с золотой медалью). Далее его путь лежал в ГИТИС, но его туда не приняли - сказали, что артист из него никудышный. Филиппа это задело, и он, прежде чем уйти, заявил: вы еще пожалеете, что не взяли меня. И ведь как в воду глядел. Он тогда поступил в музыкальное училище имени Гнесиных (его преподавателем была М. И. Ланда) и с первого же курса стал играть характерные роли: Дон-Жуана, Папагено, мистера Икса, Флоридора, Сильву из "Старшего сына" А. Вампилова. Вспоминает М. Ланда:
"Такой серьезный, трудолюбивый молодой человек. С самых первых шагов никакого мальчишества, никакой детскости. И при этом по-детски пухленький, красивый - прямо картинка! Филипп любил учиться. Если что-то не получалось - твердил "до победного". На занятия приходил даже с температурой. А когда прогоняли - "уходи ты со своими микробами!" - гулял с полчаса, а потом возвращался. Пай-мальчиком я бы его не назвала. Спорил, доказывая, как и что, с его точки зрения, нужно исполнять, - у него и для эстрады, и для классики было свое видение. Разгорячившись, мог выбежать, хлопнуть дверью... С барышнями он как-то не дружил. Уже тогда поклонялся Пугачевой, знал весь ее репертуар и пел, когда можно и когда нельзя. Вокал ему давался легко. Голоса такого, чтобы "ах!", - не было. Приходилось отрабатывать каждую ноту. Как в певца, в него долго не верили. Композиторы песен ему не давали, хотя он просил, даже плакал. Поэтому пел болгарские песни. Сокурсники смотрели на него свысока. А сам Филипп в свою звезду верил. Уже тогда обожал сцену. Мог подолгу крутиться перед зеркалом в поисках внешней фактуры, отрабатывая жест. Открытки, которые он присылал мне из Болгарии, всегда подписывал "Киркоров-звезда". И в буфете, когда шел с подносом, объявлял: "Дорогу! Идет звезда Киркоров!"
Музыкальное училище Киркоров окончил с красным дипломом. Причем на госэкзамене его прослушивал именно тот человек, который несколько лет назад принимал у него студенческие экзамены в ГИТИСе. Взглянув на Филиппа, он узнал этого долговязого парня, вспомнил, как, несмотря на все старания абитуриента, он его тогда "зарубил". А Киркоров на госэкзамене пел серьезные арии - Мусоргского, Рубинштейна. Экзаменатор и говорит: "Молодой человек, на этот раз я беру вас без всяких экзаменов в наш институт". Но Филипп, видимо, вспомнив давнее унижение, пережитое им пять лет назад, от этого предложения отказался. Да и зачем ему теперь нужен был ГИТИС? Ведь он уже был "испорчен" эстрадой. Еще на первом курсе музыкального училища он дебютировал на сцене Московского театра эстрады, выступал в телевизионных передачах "Молодые - молодым", "Добро пожаловать", "Шире круг!", "Споемте, друзья", в 1987-м был приглашен солистом в Ленинградский мюзик-холл, с которым выступал и в берлинском "Фридрихштадтпаласе", и в концертных залах Чехословакии, а через год в Ялте стал дипломантом IV Всесоюзного конкурса на лучшее исполнение песен стран социалистического содружества, после чего некоторое время работал с кишиневской группой "Экоу" под руководством известного композитора Петра Теодоровича.
