Через год после написания "Поручика" Звездинский имел первые неприятности с законом.
Вечером, после одного из выступлений, Звездинского пригласил прокатиться в своем роскошном автомобиле один из поклонников его творчества. В автомобиле, кроме его владельца, сидели две девицы, которые не менее активно зазывали певца в салон. Звездинский согласился. Однако не успели они проехать и несколько сот метров, как на ближайшем перекрестке их тормознули орудовцы (нынешние гаишники). А далее произошло неожиданное. Хозяин автомобиля и его спутницы бросились врассыпную, а Звездинский, обремененный гитарой, с которой он никогда не расставался, застрял в дверях и был схвачен доблестной милицией. Но, даже оказавшись в милиции, он не потерял присутствия духа, считая, что обязан своим задержанием нелепой оплошности орудовцев - ведь за рулем сидел не он, а владелец автомобиля, которого и следует привлекать к ответственности за нарушение правил дорожного движения. Однако все оказалось намного сложнее.
В багажнике автомобиля милиционеры обнаружили некие ценные вещи, которые числились в розыске как похищенные. На все заверения Звездинского, что он эти вещи в глаза никогда не видел, милиционеры лишь скептически ухмылялись и советовали чистосердечно во всем признаться. В итоге на певца завели уголовное дело. 19 сентября 1962 года нарсуд Бауманского района города Москвы осудил Звездинского по статье 144, часть 2 УК РСФСР к одному году лишения свободы. Существует версия, что таким образом власти расправились с 16-летним парнем, имевшим смелость распевать на публике белогвардейские песни.
Из положенного срока Звездинский отсидел чуть меньше 10 месяцев - он вышел на свободу 2 июля 1963 года. Вернувшись в Москву, вновь принялся за старое - стал выступать в составе различных музыкальных коллективов, аккомпанировал звездам тогдашней эстрады: Майе Кристалинской, Гелене Великановой, Маргарите Суворовой. Попутно писал новые песни и исполнял их в самых разных аудиториях. В частности, им были написаны следующие произведения: "Сгорая, плачут свечи" (1962), "Хрупкое сердце" (1963), "Очарована - околдована", "След любви" (обе - 1964) и др.
В 1965 году Звездинского призвали в армию. Тогда же он вторично имел неприятности с законом. Однажды он получил телеграмму от родных, в которой ему сообщали, что его мать тяжело больна. Звездинский обратился к командованию воинской части, в которой он служил, с просьбой предоставить ему отпуск. Однако командование посчитало, что болезнь матери не является убедительным поводом для предоставления солдату краткосрочного отпуска, и в просьбе Звездинскому отказало. И тогда он покинул пределы части без всякого разрешения. За это был объявлен дезертиром и привлечен к уголовной ответственности. Суд состоялся 19 октября 1966 года. По статье 255 "а" и 246 "а" УК РСФСР (побег из части, дезертирство) Звездинский был осужден к трем годам лишения свободы.
