В 1984 году, во время съемок в фильме "Огни святого Эльма", Дэми знакомится с актером Эмилио Эстевезом. Между ними возникает роман, который длится без малого три года. В течение этого времени влюбленные раз пять сходились и расходились друг с другом, пока наконец не разошлись окончательно. Как признается позднее сама Дэми, Эстевез был ее первой настоящей любовью.
С Уиллисом судьба свела Дэми в июле 1987 года, причем существуют две версии их знакомства. Согласно первой, они познакомились за стойкой в ночном баре. Якобы Брюс, будучи навеселе, увидел рядом с собой коротко стриженную девушку и тут же стал к ней клеиться. Он спросил: "Вы случайно не Грета Гарбо?" - после чего споткнулся и рухнул на пол. Однако ловко обыграл возникшую ситуацию в свою пользу: встав на колени перед незнакомкой, Брюс сказал: "У меня плохая репутация, но, поверь, по сути своей - я настоящий романтик". Как ни странно, но Дэми поверила в это его признание. Видимо, после недавнего расставания с Эстевезом ей требовался рядом именно такой мужчина.
Согласно второй версии, местом первой встречи Брюса и Дэми стал... госпиталь. Эта история началась так. Дэми была утверждена на небольшой эпизод в фильме, где ее партнершей должна была стать многолетняя любовница Джека Николсона Анжелика Хьюстон. Однажды та пригласила Дэми провести ближайший уик-энд в компании со своим любовником: дескать, тот покатает их на своем быстроходном автомобиле. Но когда женщины подошли к дому Николсона, выяснилось, что он уже укатил на прогулку без них, прихватив с собой какую-то молодую красотку. Дэми это возмутило до глубины души, и она стала извергать все мыслимые проклятия по адресу Николсона. При этом так увлеклась, что порвала связки. В тот же день ее положили в госпиталь, где проходил курс лечения и Брюс Уиллис (у него были сломаны рука и нога). Их первая встреча произошла в мужской палате, где имел счастье лежать Уиллис. Якобы Дэми пряталась от санитарок, забежала в первую же попавшуюся на пути палату и собиралась уже залезть под кровать, как чья-то сильная рука схватила ее за шиворот. Она уже хотела было дать наглецу звонкую оплеуху, но, встретившись с его восторженным взглядом, осеклась. С этого момента все дни лечения Брюс и Дэми только и делали, что гуляли во дворе госпиталя. А когда выписались, стали встречаться в более подобающей их статусу обстановке. В конце года молодые и вовсе поженились (на свадьбу, которая состоялась в Лас-Вегасе, было затрачено 875 тысяч долларов).
