Сыграв подонка, Питт на какое-то время превратился в "дежурного злодея" американского кино. За короткое время он снялся еще в трех лентах, где играл исключительно всяких неудачников и негодяев. В фильме "Река течет через это" (1992) - безвольный алкоголик, в "Настоящей любви" (1992) наркоман, в "Калифорнии" (1993) - жестокий убийца, у которого руки по локоть в крови.
Несмотря на свое экранное амплуа, в реальной жизни Питт слыл в голливудской среде главным очаровашкой. Толпы поклонниц 16 - 22 лет буквально осаждали его со всех сторон, не говоря о партнершах по фильмам, с которыми Питт крутил шашни напропалую. Самый долгий роман случился у него с актрисой-нимфеткой Джульетт Льюис, с которой он познакомился в 1990 году на съемках телесериала "Слишком молод, чтобы умереть". 17-летняя Джульетт влюбилась в Питта по уши и стала для него чем-то вроде ручной собачки. Однако вскоре после съемок "Калифорнии" роман завершился. Питт убил Джульетт на экране и ушел к другой актрисе - 21-летней Гвинет Пэлтроу, с которой познакомился во время работы над великолепным триллером "Семь" (4 недели держался на 1-м месте в списке бестселлеров). Что касается Джульетт, то едва она узнала об этом, как тут же заперлась в своем доме и приняла большую дозу наркотиков. К счастью, вовремя одумавшись, актриса сама вызвала врачей, чем и спасла себе жизнь. Но после этого случая девушка всерьез подсела на кокаин и алкоголь, много раз лечилась от наркозависимости, но это уже другая история.
В отличие от большинства прежних пассий Питта, Гвинет Пэлтроу принадлежала к голливудской аристократии. Ее отцом был продюсер Брюс Пэлтроу, мать - актриса Блайт Дэннер. Несмотря на то, что они прилагали все усилия к тому, чтобы их дочь не стала актрисой, та предпочла сделать по-своему. Она бросила университет и стала обивать пороги всех нью-йоркских театров в поисках работы. Но ее никуда не принимали, и девушка вынуждена была зарабатывать себе на жизнь в ресторане в качестве официантки, чтобы оплатить комнату, которую она снимала. В конце концов, глядя на ее муки, родители не выдержали и решили помочь дочери. Использовав свои связи, отец пристроил ее в картину самого Стивена Спилберга "Капитан Крюк" (роль Уэнди). Однако, помогая ей в ее карьере, отец слезно умолял дочь ни в коем случае не выходить замуж за актера. По его словам, они все тщеславны и неверны. Но Гвинет и здесь не послушала родителя.
Влюбившись в Питта, Гвинет с первых дней их знакомства взялась за его воспитание. Она стала водить его по выставкам, заставляла читать умные книжки и слушать серьезную музыку. Даже правильно вести себя за столом научила. Питт, скрепя сердце, вынужден был подчиняться, хотя все его помыслы при встречах с возлюбленной сводились к одному: как бы затащить ее в койку. Родители Гвинет с ужасом наблюдали за их романом, считая, что такой неотесаный мужлан как Питт совсем не пара для их дочери. Но поделать ничего не могли. А Гвинет продолжала обучать возлюбленного правилам хорошего поведения. Однажды, придя домой, она похвасталась перед матерью успехами своего ученика: "Он уже научился различать разные сорта икры!" "Да, это серьезный прогресс", - ответила ей мать. - Но ты видела, как он держит вилку?"
