Дебют Райкина в кинематографе состоялся в 1938 году - он снялся в картинах "Огненные годы" и "Доктор Калюжный" (вышли на экраны страны в 1939 году). Однако ни удовлетворения, ни зрительского успеха эти роли молодому актеру не принесли. Поэтому все свои силы Райкин отдавал эстраде. Он выступал с эстрадными номерами в Домах культуры, Дворцах пионеров, с лета 1938 года начал вести конферанс. Буквально с каждым днем его талант креп и привлекал к себе внимание многочисленной публики. Райкин уверенно шел к своему триумфу.
В ноябре 1939 года на 1-м Всесоюзном конкурсе эстрады Райкин выступил с номерами "Чаплин" и "Мишка". И это выступление для него стало эпохальным. На него обратили внимание признанные мэтры эстрады, в частности, Л. Утесов, который заявил: "Этот артист, в отличие от всех выступавших, пришел навсегда. Он будет большим артистом!"
Между тем успешное выступление на престижном конкурсе принесло Райкину и материальный успех: ему, его жене и дочке Кате наконец выделили комнату в коммунальной квартире. Кроме этого, его стали записывать на радио, и самое главное - он стал одним из руководителей Ленинградского театра эстрады и миниатюр.
С 1940 года Райкин и его труппа начинают сотрудничать с талантливым драматургом В. Поляковым. На свет появляются их совместные программы: "На чашку чая", "Не проходите мимо" и др.
Во время Великой Отечественной войны Райкин и его труппа были желанными гостями на фронте. Именно тогда артист стал активно включать в свои выступления политическую сатиру. В 1942 году Аркадий Райкин оказался с гастролями на Малой земле, где познакомился с полковником Л. И. Брежневым. В дальнейшем это знакомство сыграет большую роль в жизни артиста.
В том же году семья Райкиных переехала с улицы Рубинштейна, 23 в Ленинграде в серый шестиэтажный дом-коммуналку № 12 по Греческому проспекту. Три комнаты в квартире № 9 заняли Райкин с женой и дочерью, а этажом ниже, в квартире № 7, поселились его мать, сестры Белла, Соня и 15-летний брат Максим. Последний так вспоминает те дни: "На Греческом мы прожили что-то лет двенадцать. Я был совсем маленький, когда умер отец, и Аркадий заменил мне его. Всем, что я имею в жизни, я обязан ему. Он мне дал образование, в институт я поступил, профессию выбрал - все это он. Помогал моей семье, когда было трудно".
А вот что вспоминает о жизни Райкиных на Греческом их соседка - В. Маркова: "Очень хорошие люди были. Они три комнаты занимали - столовую, спальню и комнату для няньки. Правда, жили здесь от силы четыре месяца в году. А так по гастролям мотались. Артисты к ним приходили: Черкасова я видела, Утесова, Целиковскую. Приходили в основном ночью, после спектакля, и никакого шума, крика не было. Все прилично было.
