На пути третьего монголо-татарского войска, двигавшегося от Владимира в северо-западном направлении, стоял Переяславль-Залесский, сильная крепость, расположенная на кратчайшей водной дороге из бассейна Клязьмы к Новгороду. Оборонительные валы Переяславля достигали высоты 10–16 метров и по своей величине уступали только укреплениям стольного Владимира. На валах высились двойные деревянные стены с 12 башнями. С севера Переяславль-Залесский прикрывала река Трубеж, а с других сторон — глубокий ров, заполненный водой. Преодолеть эти укрепления было нелегко, и переяславцы пять дней отбивали приступы врага. Только после того как город был подожжен с разных сторон и огонь сделал невозможной дальнейшую оборону, завоеватели ворвались в Переяславль. Все защитники Переяславля погибли. Только огромное пожарище осталось на месте города. Затем отряды завоевателей пошли на север по льду Плещеева озера, чтобы перерезать Волжский путь. Где-то в районе города Кснятина, тоже разоренного во время Батыева погрома, монголо-татары вышли на Волгу и двинулись вверх по ней к Твери. Другие отряды повернули к Юрьеву и «города многие попленили: Юрьев, Дмитров, Волок, Тверь».
В результате февральских походов 1238 г. монголо-татарами были разрушены русские города на огромной территории — от Средней Волги до Твери. «И не было места, ни волости, ни сел таких редко, где бы не воевали на Суздальской земле, и взяли градов 14, кроме сел и погостов, в один месяц февраль», — отметил летописец. Вот эти «четырнадцать градов», разоренных завоевателями в феврале 1238 г.: Ростов, Ярославль, Городец, Галич-Мерьский, Переяславль-Залесский, Торжок, Юрьев, Дмитров, Волок-Ламский, Тверь, Кострома, Углич, Кашин, Кснятин. К началу марта монголо-татары широким фронтом вышли на рубеж Верхней Волги. Великий князь Юрий Всеволодович, собиравший полки в стане на Сити, оказался в непосредственной близости от монгольских авангардов. На него уже шло от Углича большое войско полководца Бурундая.
Берега Сити неслучайно были выбраны Юрием Всеволодовичем как место военного лагеря. Дремучие леса прикрывали лагерь от наступления монголо-татарской конницы, которой в зимнее время было трудно двигаться по лесным дорогам. Великий князь надеялся отсидеться здесь, пока к нему на помощь не придут войска из других городов и княжеств, еще не опустошенных монголо-татарскими завоевателями. Подкрепления ожидались в первую очередь из многолюдного Новгорода. Туда от Сити вела сухопутная дорога, прикрытая лесами от монгольских авангардов. Кроме того, по льду Мологи проходили проторенные санные пути: с юга — от Волги, с севера — от Белоозера. Эти пути тоже были важны в военном отношении, так как по ним могло прибыть подкрепление из богатых приволжских и северных городов, а в случае необходимости они служили бы для отступления в труднодоступные северные области.
