Тревожным был на степной границе и 1187 год. Попытка организовать весенний поход в степи и тем самым предупредить летние набеги половцев великому князю не удалась. Кончак же продолжал наведываться не только в селения, расположенные на Роси, но и в Черниговскую землю.
Зимой великий князь Святослав «с Рюриком сватом своим» и черниговским князем Ярославом попытался нанести удар по половецким кочевьям. В тот год, по сообщению летописца, «была зима злая, такой в нашей памяти не бывало никогда». Русское войско пошло по льду Днепра — «нельзя было иначе идти, потому что снег был велик». У устья Снепорода русские дозорные захватили в плен половецкую заставу и узнали, что «вежи и стада половецкие у Голубого леса». До этих веж от Днепра было всего полдня пути. Но черниговский князь Ярослав наотрез отказался идти дальше, заявив: «Земля моя далеко, а дружина моя изнемогла!» Никакие уговоры не помогли, и пеший черниговский полк повернул обратно. «И была между князьями распря», — замечает летописец. Удачно начатый поход закончился безрезультатно. То, что не удалось сделать на этот раз князьям, сделали их «служебные» кочевники, которые «взяли вежи за Днепром и возвратились восвояси со славою и честью великой». Кроме того, «черные клобуки» Поросья с «молодшими князьями», которые приходили на помощь со своими дружинами в случае опасности, нанесли половцам еще несколько ощутимых ударов.
Осенью 1190 г. половецкие отряды «начали часто воевать по Роси». Чтобы разгромить их, не потребовалось даже собирать великокняжеское войско. Дружины «молодших князей» Ростислава Рюриковича и Ростислава Владимировича, соединившись с отрядами «черных клобуков», предприняли зимой поход на вежи, зашли далеко в глубь степей, до самой Протолчи (в низовьях Днепра, в земле приднепровских половцев), и захватили «многие стада половецкие». Степняки пытались догнать русское войско и отбить стада и пленных, но в жаркой битве «стрельцы русские» и «черные клобуки» «взяли их живыми 600, а иных побили».
После этого половцы дважды пытались нападать на Поросье, однако оба раза неудачно.
Во время первого набега, узнав, что дорогу им загородил со своими полками великий князь, половцы «побежали, побросав стяги и копья». В следующий раз половцы осадили один из поросских городов, но на помощь поспешила русская рать, освободившая осажденных; часть половцев «взяли в плен, других избили, а иные утонули» в реке Роси.
В 1191 г. русские полки дважды выступали против половцев. Сначала на вежи ходил «Игорь с братьями», который захватил множество «коней и скота» и благополучно вернулся. Зимний поход того же года носил уже в известной степени общерусский характер: в нем участвовали дружины семи княжеств. Русская рать дошла до Оскола.
