Каникулы в Основе были счастливым временем. Юноши росли, а местные крестьянки, как выяснилось, отличались поведением весьма вольным. Более того, среди них считалось даже почетным переспать с кем-нибудь из молодых Анрепов или Шуберских.
Осенью, когда семья уезжала в город, окна закрывали ставнями, которые закручивались винтами. Но однажды в дом забрались грабители и некоторое время там жили, превратив спальню Прасковьи Михайловны в уборную. Вскоре, однако, они были пойманы – кто-то в городке заметил на одном из преступников ботинки В. К.
В 1899 году В. К. был назначен попечителем Харьковского учебного округа, и Анрепы вновь переехали на юг, в Харьков. В качестве жилья им предоставили дворец, построенный Потемкиным для Екатерины Второй во время поездки императрицы в Крым в конце XVIII века. Мебель с тех пор не меняли, но Прасковья Михайловна привезла с собой собственную кровать и некоторые предметы убранства будуара, чтобы создать необходимый уют. Это, несомненно, был мудрый шаг, поскольку в эпоху Екатерины было принято больше заботиться о великолепии, чем об удобствах. Стулья во дворце оказались жесткие, а в края золотых тарелок были вставлены бриллианты и бирюза. Этот стиль не вполне отвечал тем представлениям о домашнем уюте, в каком хотели бы жить Анрепы в конце XIX века. Правда, помещения были очень просторные, и Борису и Глебу рядом со спальнями даже отвели собственные большие кабинеты.
Старшие сыновья, Володя и Эраст, остались в Петербурге, поскольку оба были студентами университета. Борис начал ходить в харьковскую гимназию, где учился боксу, фехтованию и танцам – чаконе, падекатру, польке; Глебу же взяли гувернантку, англичанку по имени Эми Беатрис Данбар Котер.
Харьковская жизнь Бориса была отмечена романтической, невинной любовью к гимназистке Дине Ждановой одних с ним лет. Любовь эта вызвала большую тревогу у родителей обоих молодых людей. Поэтому в 1899 году с помощью Эми Данбар Котер была организована поездка на каникулы в Англию под предлогом совершенствования в английском языке. Среди образованных людей в России кроме французского, на котором говорили все представители высшего класса, было принято обучать детей английскому или немецкому, а чаще и тому и другому. В Англии Борис жил у пастора церкви Грейт Миссенден господина Нельсона и катался на велосипеде по Бакингемширу, останавливаясь в пабах, чтобы выпить сидру, которого раньше никогда не пробовал.
