По-видимому, Дионисий Младший был весьма сложной, но порочной натурой. В отсутствие Платона, движимый тщеславием, он окружил себя какими-то мелкими учителями философии, которых нельзя было сравнить с Платоном и которые могли только разочаровать капризного тирана.
И вот под влиянием всех этих писем, обещаний, слухов, жалея к тому же своего старого друга и ученика Диона, Платон опять отправляется в Сицилию. Дионисий встречает его с царскими почестями, поселяет в своем дворце, оказывает ему небывалое для тирана доверие и, по-видимому, приступает к изучению философии. Он засыпает Платона подарками, от которых тот упорно отказывается, так что живший в Сиракузах Аристипп, другой ученик Сократа, не мог надивиться тому, что Дионисий никак не одаряет его, Аристиппа, хотя он жаждет его подарков, и одаряет богатыми дарами Платона, который их отвергает. Однако между Дионисием и Платоном, как этого и следовало ожидать, быстро наступает взаимное охлаждение и разочарование, которое к тому же подогревалось наивными ходатайствами Платона за Диона. Дионисий выселяет философа из своего дворца к наемным солдатам, которые еще раньше того ненавидели Платона за его стремление ослабить тиранию в Сиракузах и тем самым ослабить значение наемных войск. Платону, уже в который раз, приходится смотреть в глаза смерти, так как солдаты намеревались его убить. Чувствуя, что дни его сочтены, если он экстренно не уедет из Сицилии, Платон при помощи все того же Архита добивается у Дионисия разрешения вернуться домой (без этого разрешения ни один капитан не брался на своем корабле увезти Платона из Сицилии). Лицемер и садист Дионисий устраивает Платону пышные проводы.
Платон стремился силой своей мысли переделать тирана, но ясно, что тут нужна была не сила красноречивых слов, а беспощадный переворот, на содействие которому Платон был, конечно, не способен.
Как бы то ни было, деятельность Платона в Сицилии следует отличать от деятельности Диона, для которого Платон являлся в конце концов только орудием достижения его отнюдь не философских целей. Это был политик аристократического или олигархического типа, чуждый всяких утопических идеалов, а мы уже хорошо знаем, насколько отрицательно Платон относился ко всем тогдашним формам правления. Платону пришлось опять уединиться в своей Академии, жизнь же Диона в результате всех его политических авантюр окончилась плачев-но. После отъезда Платона из Сицилии и возвращения туда Диона этот последний снова возглавил движение против Дионисия, которому пришлось даже покинуть Сиракузы. Однако судьба Диона была непостоянна, и после бесчисленных превратностей гражданской войны он был убит своими противниками.
