Довольно продолжительное время летописец не мог ничего сообщить об Олеге: только под 903 г. вспоминается Игорь, который, несмотря на совершеннолетие, «слушаша его» (в этом году Игорь женился на Ольге, приведенной «от Пьскова»). В 907 г. Олег совершил поход на Царьград (Константинополь). Поход был предопределен общей ситуацией в Восточной Европе. Конфликт с Хазарией закрыл возможность купцам-русам пользоваться Волжским путем, в итоге большее внимание было уделено пути «из варяг в греки». Чтобы выступать равноправным партнером с Византийской империей, Русь должна была веско заявить о себе. Условия предварительного договора 907 г. между Олегом и императорами-соправителями Львом VI Философом и Александром, а затем мирного договора 911 г. были благоприятны для Руси. Поэтому военная акция Олега достигла успеха: уникальным для империи стало предоставление купцам-русам права беспошлинной торговли.
С соглашениями начала X в. с Византией возможно связать активность русов в направлении Южного Каспия. Из сообщений Ибн Исфен-дийара и ал-Мас’уди известно о нападении русов около 912/913 г. на знаменитую торговую гавань на берегу Каспийского моря Абесгун и другие города и провинции Прикаспия. В тексте договора 911 г. Олег называется великим князем русским, «под рукою» которого находились «светлые и великие князья» и его «великие бояре». Таким образом, Русь представляется в виде федерации княжеств. Олег, как великий князь русский, был только старшим по отношению к другим князьям, таким же конунгам, как и он сам. То обстоятельство, что в договорах указаны скандинавские имена послов (Карлы Инегелд, Гуды, Труан, Лидул Фост Стемид и др.), позволяет предположить, что ближайшее окружение князя составили скандинавы. Но уже во второй половине X в. этнические особенности отдельных представителей княжеской дружины утрачиваются. Формируется единое древнерусское дружинное сословие, культура которого синтезировала в себе скандинавские, славянские, финские и степные (хазарско-венгерские) элементы.
Относительно смерти Олега существуют различные версии. Нестор приводит знаменитую легенду о гибели киевского князя от укуса змеи в 912 г. Составитель Новгородской первой летописи младшего извода под 922 г. привел сразу две версии: князь или закончил свою жизнь в Ладоге, или ушел за море, где его «уклюну змиа в ногу». В так называемом Кембриджском документе упоминается некий «царь Руси» Х-л-гу, который во время правления в Византии Романа I Лакапина (920—944) захватил хазарский город Самкерц (будущая Тмутаракань). Автор обвиняет греческого императора в подстрекательстве Х-л-гу в агрессии против Хазарии. Когда же правитель русов потерпел поражение, он дал обязательство воевать против Византии, но вновь был разбит — на этот раз греками. После этого Х-л-гу, как отмечает источник, отправился морем в П-р-с (Персию?), где и погиб вместе с остатками войска.
