Когда Дональду исполнилось 13 лет, отец отправил его в Нью-Йоркскую военную академию, таким образом он хотел приучить своего сына к дисциплине. Идея отца пришлась молодому Дональду не особо по вкусу, но пребывание в этом заведении оказалось весьма полезным. В нем Дональд научился направлять свою энергию в определенное русло, планировать и осуществлять поставленные цели, развился физически. На последнем курсе его даже избрали капитаном курсантской бейсбольной команды.
Особое уважение Дональда, по его признанию, заслужил преподаватель Теодор Добиас:
«В академии на формирование моей личности сильное влияние оказал один из преподавателей — Теодор Добиас, бывший сержант морской пехоты, в свое время обучавший новобранцев строевой подготовке. Это был физически очень сильный человек, жесткий и резкий, один из тех парней, которые, со всего маху врезавшись в стойку ворот, скорее проломят ее, нежели разобьют башку. Он не спускал никому, особенно сынкам из привилегированных семей. Если вы хоть на дюйм заступали за линию строя, он мог треснуть вас, и притом довольно чувствительно. Очень скоро я понял, что не сумею сладить с ним силой. Некоторые из моих менее дальновидных сокурсников пытались сделать это, но он быстро обламывал их. Большинство же ребят придерживались иного подхода, предпочитая стать тихонями. Они никогда не пытались бросить вызов Добиасу.
Я же выбрал третий путь, я хотел заставить Добиаса считаться со мной, но при помощи ума, а не силы. Я стал думать, как завоевать его уважение, и в конце концов нашел способ. Мне помогло то, что я с детства был неплохим легкоатлетом, а он — нашим тренером по бейсболу, кроме того, я был капитаном нашей команды. И я придумал, какой линии поведения держаться с ним.
Мне хотелось показать Добиасу, что я уважаю его авторитет, но ничуть не боюсь его. Тут требовался очень тонкий баланс. Как все сильные люди, если он чувствовал в человеке малейшую слабину, то шел до конца, чтобы победить его. С другой стороны, ощущая силу противника и понимая, что он не претендует на его авторитет, Добиас начинал уважать его. С тех пор как я понял это — скорее по наитию, нежели при помощи умозаключений, — мы с ним прекрасно ладили».
Чтобы накопить карманные деньги, Дональд со своим братом Робертом собирали пустые бутылки из-под газировки и сдавали их в магазин. Предприимчивость и энергичность — неотъемлемые качества Трампа — проявились уже в подростковом возрасте. Сам Трамп признавался:
