Фон Тротт был убежденным противником войны Германии с англосаксами и еще в июне 1939 года вел в Лондоне тайные переговоры со Стаффордом Криппсом, будущим послом Великобритании в Москве. Вернувшись в Берлин, фон Тротт составил докладную записку на имя Гитлера, предупреждая его, что нападение Германии на Польшу приведет к вступлению в войну Великобритании.
В декабре 1939 года, несмотря на начало войны, фон Тротт выехал в США, где работал научным сотрудником Института тихоокеанских отношений. ФБР, естественно, заподозрило немца в том, что он нацистский шпион, но по результатам плотной слежки пришло к выводу, что фон Тротт, напротив, хочет свергнуть Гитлера. Фон Тротту предлагали остаться в США, но он предпочел активную борьбу против нацизма у себя на родине. В 1940 году через Японию, Китай и СССР фон Тротт вернулся в Берлин и благодаря своим обширным фамильным связям 1 июля 1940 года стал сотрудником Информационного отдела МИД Германии. Он отвечал за пропаганду и контрпропаганду на США, Великобританию и Дальний Восток. Фон Тротт продолжал свою оппозиционную деятельность, и для маскировки в июне 1940 года вступил в НСДАП (в МИД Германии членов партии было не так много).
С июня 1941 года фон Тротт отвечал только за Восточную Азию и за Индию, где немцы пытались организовать повстанческое движение местных националистов против англичан. В 1943 году за активную работу с председателем партии Индийский национальный конгресс (ИНК) Субхас Чандра Босом[90] фон Тротта повысили до советника МИД.
По делам МИД фон Тротт ездил в Швецию, Швейцарию, Турцию и Нидерланды, где пытался наладить связи с англичанами от имени немецкого националистического Сопротивления. В Швейцарии он имел контакты с генеральным секретарем находившегося в процессе становления Экуменического совета церквей Вилемом Адольфом Виссером т’Хоофтом. Еще в мае 1942 года т’Хоофт передал в Англии Криппсу меморандум фон Тротта о возможных условиях мира западных союзников с Германией. Криппс довел бумагу до сведения Черчилля, и тот счел ее «обнадеживающей». Тем не менее ответа не последовало. Британский премьер строго проводил политику «абсолютного молчания» по отношению к любым попыткам германских оппозиционных кругов наладить связь с Западом. Англичане (и не без оснований) опасались, что в немецком некоммунистическом Сопротивлении есть агенты гестапо и СД.
В марте 1943 года офицеры штаба группы армий «Центр» подложили бомбу в самолет Гитлера, возвращавшегося из Смоленска в свою Ставку «Волчье логово». Но взрыватель замерз в полете и не сработал. Тем не менее группа офицеров, среди которых к осени 1943 года самое активное и фактически лидирующее положение занял полковник фон Штауффенберг, продолжала готовить покушение на «фюрера».
