Он обладал дьявольским (и порой довольно инфантильным) чувством юмора, проявившимся в желании выдать «Замок Отранто» за перевод с итальянского и зловещих шутках одной из «Иероглифических сказок», «Персик в бренди». Подделанное им письмо короля Пруссии Жан-Жаку Руссо породило жаркие споры, в которых приняли участие сам Руссо, Якоб Гримм и многие другие.
Считается, что он написал сказку «Персик в бренди», в которой архиепископ случайно проглатывает человеческий эмбрион, для своей знакомой маленькой девочки: «Предпочтение, которое Уолпол в старости оказывал женскому обществу, является неизбежным следствием того, что он всю жизнь предпочитал девочек мальчикам, – уверяет Дороти Стюарт. – Он всегда был почтительным рыцарем девственниц пяти лет от роду; и для увеселения одной из них, леди Анны Фицпатрик, написал в 1771 году сказку о «Персике в бренди». Она стала одной из пяти «Иероглифических сказок... Причудливость этих сказок, – неуверенно добавляет она, – настолько велика, что подразумеваемое иносказание или сатиру подчас очень сложно опознать». Сложно представить, какое воздействие оказала эта сказка на читательницу, которой изначально была предназначена.
Можно также поразмыслить над тем, как отреагировал лорд Оссори, которому Уолпол послал эту сказку по случаю выкидыша у леди Оссори.
По этому поводу Кеннет Гросс замечает, что «сказки Уолпола сродни кошмару».
Помимо «Замка Отранто», другим крупным произведением Уолпола, опубликованным при его жизни, была написанная белым (так и хочется сказать: «черным») стихом трагедия «Таинственная мать». Ею восхищался Байрон, называвший ее «трагедией высочайшего порядка, а не слезливой пьесой о любви». Это повесть о молодом человеке, в результате многочисленных ошибок и прискорбной путаницы (в которых он не виноват) женившемся на своей дочери от собственной матери (система взаимоотношений, повергающая в замешательство). Дороти Стюарт, постоянно рассуждающая о Уолполе с очаровательным сочувствием, замечает: «В самом деле, весьма любопытно, что его воображение – хотя в «Замке Отранто» он и затрагивал походя тему инцеста – увлекла история столь мрачная и отвратительная». В рецензии того времени (1797 года) Уильям Тейлор восхвалял пьесу, «достигшую почти непререкаемого совершенства» и «вполне сравнимую с «Эдипом-царем» Софокла». Немногие современные читатели оценят ее столь же высоко.
Современники винили Уолпола в самоубийстве поэта Томаса Чаттертона, адресовавшего Уолполу желчное стихотворение перед тем, как погибнуть от романтического отчаяния (он выпил мышьяк). Уолпол пришел к выводу, что заявление юнца (Чаттертону было шестнадцать, когда он написал Уолполу) о том, что он обнаружил сборник средневековых стихов некоего «Раули», было обманом. По иронии судьбы, это, как намекает Чаттертон в своем стихотворении, был обман как раз того рода, какой можно было ожидать от самого Уолпола.
