Смерть Эдмунда стала тяжелым ударом для королевы. Утешение она находила, проводя все больше времени в Элтеме, где росли ее дети — Генрих, Маргарет и Мэри. Особое внимание Елизавета уделяла образованию любимого сына. С помощью свекрови она выбрала наставников и компаньонов, которые могли благотворно повлиять на характер и воспитание Генриха. Среди них был ее виночерпий Генри Гилдфорд, сын фрейлины королевы, Джоан, и верного советника короля, сэра Ричарда Гилдфорда. Генри был почти ровесником Генриха и отличался живым нравом, остроумием и энергичностью. С принцем они мгновенно нашли общий язык. Оба любили турниры и спорт. Гилдфорд служил своему царственному другу до конца жизни.
Но самым влиятельным из тех, кто служил принцу Генриху, был его наставник, Джон Скелтон, который присоединился к элтемскому двору в конце 90-х годов XV века. Этот преданный и энергичный человек был полон разнообразных идей, обладал прекрасным чувством юмора, знал несколько языков, писал стихи и обладал поразительной самоуверенностью. Это качество делало его довольно неудобной и даже рискованной кандидатурой на должность наставника принца, но мать Генриха разумно решила, что такой человек сможет увлечь младшего сына учебой, чем более традиционный и суровый наставник его старшего брата. У Скелтона были впечатляющие рекомендации. Впервые он встретился с королем, когда тот в 1488 году посещал Оксфордский университет. Генрих наградил Скелтона за успехи в классической латинской риторике. Подобные награды в Англии еще не вручались, и это делает Скелтона первым английским поэтом-лауреатом. Примеру Оксфорда последовал Кембридж, и пять лет спустя он стал и кембриджским лауреатом тоже. Это привлекло к нему внимание матери короля, леди Маргарет Бофорт.
Скелтон долгое время работал помощником Елизаветы, графини Саррейской, супруги влиятельного придворного Томаса Говарда. Он прекрасно чувствовал себя в женском обществе, и это делало его идеальным кандидатом для работы в Элтеме. В 1495 году, когда сын графини, Томас, женился на сестре королевы, Анне, положение Скелтона еще более упрочилось. Его назначили «наставником» Генриха примерно в 1496 году, а два года спустя он стал его духовником, приняв обет святого ордена. Это означало, что Скелтон отвечает и за разум принца, и за его душу. Хотя назначение было не самым традиционным, его одобряли самые известные интеллектуалы того времени. В письме к Генриху известный голландский ученый Дезидерий Эразм в 1499 году называл Скелтона «светочем и славой английской литературы»
