Еще в XV в. богатый и многолюдный, город впоследствии, с перемещением торговых путей, постепенно терял прежнее значение. В начале XVII в. в результате польской интервенции он надолго запустел, превратившись в маленький провинциальный городок, в 1781 г. получил статус уездного города.
В глубокой древности Волоколамск был укреплен. На холме, господствующем над окружающей местностью, был сооружен земляной кремль — городище — с деревянной крепостью. Вал, снаружи высотой 13—14 саженей, изнутри — 3 — 4 сажени, достигал в окружности 490 саженей. Многочисленные осады, разорения и пожары неоднократно уничтожали укрепления, но они возводились вновь. Остатки последней крепости с девятью глухими и двумя проездными башнями утрачены в первой половине XVIII в., земляные валы сохранились до наших дней. Вершины соседних холмов занимали небольшие монастыри, по-видимому, сменившие древние городки-сторожи, служившие форпостами кремля.
Волоколамск развивался подобно большинству средневековых городов. У подножия кремлевского холма, в котловине, со временем образовался торг, вдоль дорог, соответствовавших направлениям хозяйственных и торговых связей, — Пушкарская, Солдатская, Рождественская и Троицкая слободы, амфитеатром раскинувшиеся вокруг городища с северной, западной и южной сторон. При въезде в город из Москвы находилась Возмищенская слобода, выделенная из городского поселения в 1781 г. Вследствие сильно рассеченного рельефа местности отдельные части города были плохо связаны между собой. При перепланировке Волоколамска в конце XVIII в. его исторически сложившаяся структура с элементами радиально-кольцевой системы была использована и в основном сохранилась до настоящего времени.
В XVIII —XIX вв. Волоколамск — небольшой, преимущественно земледельческий и торговый город с внутренним рынком. Расположенный в стороне от железной дороги, в районе, где дольше сохранялось помещичье землевладение, он и в пореформенное время не стал промышленным. Будучи небогат, он развивался медленно, до XX в. сохраняя преимущественно деревянную массовую застройку. В 1760 г., за исключением церквей, здесь было всего четыре каменных казенных здания. К 1864 г. общее число каменных построек возросло до десяти. Сюда входили присутственные места и лавки, выстроенные после 1812 г. От жилья этого времени осталось два-три скромных домика, наделенных чертами классицизма. Центральные улицы занимают в основном двухэтажные дома местного купечества, поставленные после городского пожара 1905 г. Образцы эклектики с национальными мотивами в декоре, они в отдельности не обладают большой архитектурной значимостью, однако в массе во многом определяют характер исторической городской среды. Наиболее важным для Волоколамска в градостроительном и художественном отношении является соборный комплекс на городище с древним Воскресенским собором. На окружающих холмах и крутых берегах оврагов стоят заместившие монастыри приходские церкви. Их вертикали, служившие композиционными центрами отдельных слобод, в совокупности с соборным комплексом создавали архитектурно организованную пространственную среду, объединявшую периферию с центром в единый городской организм. С утратой большинством церквей их завершений роль этих построек в панораме города снижена.
