Отец Иоанн был величайшим аскетом. В основе его аскетического подвига лежали непрестанная молитва и пост. Его замечательный дневник «Моя жизнь во Христе» ярко свидетельствует об этой его аскетической борьбе с греховными помыслами, этой «невидимой брани», которую заповедуют всем истинным христианам древние великие отцы-подвижники. Строгого поста, как душевного, так и телесного, требовало от него и ежедневное совершение Божественной литургии, которое он поставил себе за правило.
При первом же знакомстве со своей паствой отец Иоанн понял, что здесь ему предстоит не меньшее поле для самоотверженной и плодотворной пастырской деятельности, нежели в далеких языческих странах. Безверие, иноверие и сектантство, не говоря уже о полном религиозном равнодушии, процветали здесь. Кронштадт был местом административной высылки из столицы разных порочных людей. Кроме того, там было много чернорабочих, работавших главным образом в порту. Все они ютились по большей части в жалких лачугах и землянках, попрошайничали и пьянствовали. Городские жители немало терпели от этих морально опустившихся людей, получивших название посадских. Ночью не всегда безопасно было пройти по улицам, ибо был риск подвергнуться нападению грабителей. Вот на этих-то, казалось, нравственно погибших людей, презираемых всеми, и обратил свое внимание исполненный духа подлинной Христовой любви великий пастырь. Среди них-то он и начал дивный подвиг своего самоотверженного пастырского делания. Ежедневно стал он бывать в их убогих жилищах, беседовал, утешал, ухаживал за больными и помогал им материально, раздавая все, что имел, нередко возвращаясь домой раздетым и даже без сапог. Эти кронштадтские «босяки», «подонки общества», которых отец Иоанн силой своей сострадательной пастырской любви опять делал людьми, возвращая им утраченный ими было человеческий образ, первыми «открыли» святость отца Иоанна. И это «открытие» очень быстро восприняла затем вся верующая народная Россия.
Такой необычный пастырский подвиг молодого пастыря стал вызывать нарекания и даже нападки на него со всех сторон. Многие долго не признавали искренности его настроения, глумились над ним, клеветали на него устно и печатно, называли юродивым. Одно время епархиальное начальство воспретило даже выдавать ему на руки жалованье, так как он, получив его в свои руки, все до последней копейки раздавал нищим. Но все эти испытания и глумления отец Иоанн мужественно переносил, ни в чем не изменяя в угоду нападавшим на него принятого им образа жизни.
