Немцы очень быстро поняли, что у русских, прижатых к морю, есть лишь один вариант спасения — эвакуация морем, и 20 августа Гитлер подписал директиву № 33: "…не допустить погрузку советских войск в Эстонии на суда и прорыв… в направлении Ленинграда".
С этой целью на южном берегу Финского залива вдоль маршрута перехода Балтийского флота из Таллина в Ленинград была развёрнута береговая артиллерия (17 дивизионов), а на северном берегу уже имелись две стационарные финские береговые батареи. В Финском заливе силами Кригсмарине и ВМФ Финляндии в июле-августе 1941 года были спешно установлены 36 минных заграждений (777 немецких и 1261 финских морских мин, 796 немецких минных защитников). На аэродромах для действий по кораблям КБФ были спешно развёрнуты 110 немецких и 10 финских самолётов. В Финском заливе действовали финские торпедные катера. Фактически Таллин был заперт!
Вот в этих условиях, после почти трёх недель обороны города, 27 августа начался прорыв нашего флота. Всего на борту кораблей к этому моменту находилось больше 40 тысяч солдат, офицеров, моряков и гражданских лиц. И прорываться им предстояло не 80 морских миль, как под Дюнкерком, а 180! Поэтому никакими "маломерками" тут и не пахло! К тому же в районе перехода разыгрался семибалльный шторм.
Из вышедших в море кораблей и судов на минах, от атак самолётов и огня артиллерии погибло 62 корабля и судна. Из 41 тысячи человек, находившихся на борту, — больше 10 тысяч.
Но главная часть сил флота и гарнизона Таллина прорвалась в Кронштадт и влилась в ряды защитников Ленинграда. Не будет преувеличением сказать, что именно эти силы сыграли важнейшую роль в том, что последующий штурм немцами Ленинграда был неудачным…
Второй масштабной операцией по эвакуации войск, проведённой РККА, стала эвакуация Одессы, так же отрезанной от основных сил Красной Армии и ставшей городом-крепостью. В течение 73-х дней оборона Одессы задерживала продвижение правого крыла войск группы армий "Юг" вермахта и румынской армии. Было отвлечено и сковано до 18 дивизий противника общей численностью свыше 300 тысяч военнослужащих. Потери немецко-румынских войск в боях за Одессу составили свыше 160 тысяч военнослужащих, около 200 самолётов и до ста танков.
Всего в августе 1941 года из Одессы было эвакуировано 58 тысяч человек гражданского населения и 67,6 тысяч тонн грузов, в сентябре 1941 года — 67 тысяч человек гражданского населения и 44,8 тысяч тонн грузов, за 15 дней октября 1941 года — 18 тысяч гражданского населения и 18,5 тысяч тонн грузов. В том числе промышленное оборудование десяти крупных заводов, топливо, металл и иное сырьё, даже паровозы и железнодорожные вагоны, музейные ценности и картинные галереи.
