После ареста одного из руководителей «Народной волн» Г. А. Лопатина и разгрома народовольческих организаций Якубович фактически остается во главе петербургского революционного подполья. Писателю удалось организовать в г. Дерпте, на квартире студента Переляева, тайную типографию, в которой был напечатан десятый номер «Народной воли». «Пытаясь воскресить погибшее дело», Якубович стремится сохранить единство революционных сил народовольцев; в то же время он пишет и о «расширении революционной пропаганды среди рабочих».
В ноябре 1884 года после двух лет активной революционной деятельности Якубович был арестован и заключен в Трубецкой бастион Петропавловской крепости. В 1887 году его приговорили к смертной казни, замененной восемнадцатью годами каторги. В кандалах его отправили в Карийскую каторжную тюрьму, а затем (и сентябре 1890 года) перевели в Акатуй, где политические содержались вместе с уголовными. «Проклятый Акатуй! И благо тому, кто убежит его когтей, высасывающих лучшую кровь из сердца, сушащих мозг и обессиливающих душу»,[5] — писал Якубович украинскому ссыльному поэту П. А. Грабовскому. После каторги Якубович в 1895 году был сослан в Курган под надзор полиции.
Тяжелые испытания не сломили боевого духа писателя. М. Горький говорил об этом: «Бросают в Сибирь на каторгу просто людей, а из Сибири, из каторги выходят Достоевские, Короленко, Мельшины, — десятки и сотни красиво выкованных душ!»[6]
Связав свою судьбу с революционным народничеством, Якубович остался верен идеалам революционеров 70-х годов до конца жизни. «Я родился в 1860-м и по духу всецело принадлежу к поколению конца 70-х, начала 80-х годов», — писал он М. Горькому в январе 1900 года.[7] Вот почему, вернувшись из ссылки в Петербург, Якубович публично заявил, что предпочитает «отказаться от чести стоять под одним знаменем с современным «народничеством» и носить эту затасканную, а отчасти загаженную кличку».[8]
Вырванный в молодости из рядов народнического освободительного движении и лишенный на каторге возможности участвовать в новых исканиях революционной мысли, Якубович по возвращении из ссылки не пошел дорогой к марксизму. Но, как отметил в «Звезде» Н. С. Ольминский, социал-демократы ценили и уважали Якубовича, относя его к последним «могиканам русского народничества». Якубович приветствовал первую русскую революцию и принял в ней участие. Однако в самом начале ее, в январе 1905 года, он был вновь арестован и заключен в тюрьму, откуда вернулся тяжелобольным.
