Нельзя не отметить, что эти страницы О. Генри, являясь «вторичным продуктом», повторением уже отработанных литературных мотивов, не столь непосредственно связаны с рисуемой жизнью, как искусство его предшественников. Так, в рассказах О. Генри из жизни ковбойского Запада подлинны местный пейзаж и атмосфера «приволья» (по сравнению с Америкой больших городов), но в характерах и в сюжетах он слишком часто перепевает своего предшественника Брета Гарта, иной раз почти не скрывая этого.
Вместе с тем у О. Генри — рассказчика и юмориста можно выделить ряд особенностей, характерных для его времени и связанных с его личностью.
Творчество американских юмористов XIX столетия складывалось в основном в условиях доиндустриальной, «деревенской» Америки. Юмор О. Генри по преимуществу городской; это юмор большого города. Он отразил многообразные перемены, привнесенные в американскую жизнь городской, капиталистической цивилизацией, в развитии которой — в особенности в многомиллионных урбанистических центрах, подобных Нью-Йорку, — США выходят к началу XX века на первое место в мире.
Среди мощных факторов, формировавших в этот период массовую городскую культуру и имеющих прямое отношение к О. Генри, нужно выделить в первую очередь многотиражную прессу и кинематограф на его начальных этапах (отметим, что кинематограф, под одним из его тогдашних имен «витаграфоскопа», фигурирует в первой же книге О. Генри «Короли и капуста»). Массовая печать во многом влияет на жанр рассказов О. Генри. Некоторые из персонажей его нью-йоркских рассказов как бы предугадывают грустно-смешного героя ранних чаплинских фильмов.
Особенные, индивидуальные черты юмористического стиля О. Генри — это тяга к игре и в то же время склонность к рефлексии.
Влечение О. Генри к игре бросается сразу в глаза. Во всем, что он пишет, присутствует элемент стремительной, ловкой, виртуозной игры, в чем-то родственной искусству циркового жонглера или эквилибриста. Нередко эта игра изящна и артистична, порой тяготеет к более примитивному лицедейству и клоунаде.
Писатель неутомимо играет словами, метафорами, сюжетными поворотами. Он также не прочь пожонглировать судьбами своих персонажей, что бывает не столь безобидно.
Он получает от этой игры очевидное удовольствие и вовлекает в игру читателя.
В то же время для известной части рассказов О. Генри характерна рефлексия или раздумье. Оглядка на себя, как бы со стороны и насмешливый, аналитический по отношению себе самому комментарий. Иной раз это тоже игра, но игра ироническая, при которой насмешник сам подвергается испытанию насмешкой. Такая «двойная ирония» не может не быть окрашена в скептические тона, определенным образом отражающие общий взгляд О. Генри на жизнь и на литературное творчество.
