Владимир Углицкий оставил после себя сыновей Андрея и Романа. Первый скончался в 1261 году, а Роман - в 1269.
После гибели на Сити легендарного ростовского князя Василько Константиновича, Ростовом Великим правил его сын Борис Василькович, а после его смерти в 1294 году, место его занял брат Константин Борисович, послав возглавлять Угличем сына своего Александра.
В одной из углицких летописей рассказывается, что в 1328 году град Углич был куплен «собирателем земель», великим московским князем Иваном Калитой у потомков углицкого князя Романа.
С этого года история Углича тесно связана с историей Московского княжества.
В 1380 году углицкая дружина победно сражалась с татарами на Куликовом поле.
Продолжительное время Угличем управляли потомки Дмитрия Донского. При одном из них, Константине, город вновь приобрел такую большую самостоятельность, что в нем даже чеканилась своя монета.
Территорию правобережного посада площадью около ста пятидесяти гектаров охватывал щестикилометровой дугой земляной вал с тыном наверху. Он был сооружен в конце ХУ века. Древние градодельцы использовали естественные преграды: укрепления проходили вдоль ТРоицкого и частично Селивановского ручьев, упираясь в берег Волги.
У границ посада стояли полукругом укрепленные монастыри: Макарьевский, вознесенский, Алексеевский, Богословский, Николо0Песоцкий и Воскресенский, а за Волгой - Богоявленский мужской и Введенский.
На расстоянии нескольких километров от Углича, у дорог и рек поднимались моеастыри - Покровский, Грехоз-Заруцкий, Николо-Улейминский, Михаило-Архангельский, Кассианов-Учемский. Внешний пояс монастырей играл и сторожевую роль. Некоторые из них имели или получили позднее крепостные стены. Так сложилась третья линия обороны, охранявшая дальние подступы к городу.
Ядром города служил кремль. Здесь находились княжеский двор и дворы знати, гарнизон, городской собор. Прилегающая к крепости территория была оставлена открытой, что облегчало оборону. На этои пространстве располагалась обширная торговая площадь (торг) - связующее звено между кремлем и посадом. На западной границе города, у перевоза через Волгу, находился второй торг, а на волжском берегу, к востоку от Каменного ручья - Конюшенный двор князя.
Город обступали слободы. К юго-востоку от посада находилась Петухова слобода, с восточной стороны - Покровская и Рождественская, с южной - Входо-Иерусалимская. За Селивановским ручьем на берегу Волги располагалась Рыбная слобода, за Волгой - Псарейная и другие слободы, имевшие названия по характеру ремесла угличан, как Гончарная, Кузнецкая, Шандальная…
