В 1486 году великий князь уже счел нужным заключить с братьями новые договоры, в которых они обязались не вступаться в принадлежавшие великому князю волости умерших братьев - Юрия и Андрея Меньшого, ни в удел Верейский, ни в области Новгородскую, Псковскую, Тверскую…, не сноситься ни с королем Литвы Казимиром, ни с изгнанным князем тверским, ни с Новгородом, ни с Псковом… В таком договоре можно было легко предугадать печальную развязку. Андрей Углицкий видел в бегстве единственное средство спасения. И он не ошибся.
В 1488 году боярин Андрея Большого, Образец, заявил своему князю, бывшему тогда в Москве, что старший брат хочет его схватить. Андрей помышлял, было, уже тайно бежать из Москвы, но потом передумал, решив вначале послать к могущественному тогда вельможе, князю Ивану Юрьевичу Патрикееву, своего доверенного человека, дабы тот изведал - за что хочет схватить его старший брат. Но Патрикеев отказался от опасного поручения. Тогда Андрей сам пошел к великому князю, и всё рассказал ему.
Иван «поклялся ему небом и землею и богом сильным», что у него и в мыслях не бывало ничего подобного. Начали искать, откуда пошел слух; оказалось, что великокняжеский сын боярский, Мунт Татищев, в шутку сказал об этом Образцу, а тот поверил и поведал князю Андрею, желая выслужиться, так как прежде князь держал его в немилости.
Иван приказал дать Татищеву торговую казнь, повелел даже отрезать ему язык, но митрополит упросил не делать этого.
В 1491 году Иван Третий, изведав, что на его союзника, Менгли-Гирея, идут татары с востока, выслал к нему свои полки на помощь; велел и братьям отправить также своих воевод, на что имел полное право по договорным грамотам.
Борис послал свои полки вместе с великокняжескими, но Андрей Углицкий отказался помогать Менгли-Гирею. Это случилось в мае, а в сентябре Андрей Большой приехал из Углича в Москву и был принят (на его удивление) весьма почетно и ласково старшим братом. На другой день к нему явился посыльный от Ивана Третьего, кой пригласил на обед к великому князю. Андрей Большой немедленно собрался, чтобы ударить челом за оказанную честь.
Иван принял его в комнате, называвшейся западней, посидел с ним, немного поговорил и вышел в другую комнату, повалушу, приказав Андрею подождать, а боярам его идти в столовую гридню. Но как только бояре вошли туда, как сразу же были схвачены и разосланы по темницам.
К Андрею Углицкому вошел князь Семен Ряполовский и молвил:
