В Тверской Отроч монастырь митрополита привезли в конце ноября 1569 года. Крытые сани гнали из Москвы под охраной опричников, одетых в чёрные кафтаны и чёрные шапки. И у каждого к седлу была приторочена собачья голова, под ней — метла. Степана Кобылина в Кремле наставлял сам Иван Грозный. Он повелел держать узника в оскудении злобном, но жизни не лишать. Потому как он, царь Иван, собирался навестить опального митрополита всея Руси и услышать от него покаяние.
Филипп знал, что царь Иван упорен в своих хотениях. И теперь митрополит пытался прозреть тьму Ивановых замыслов. Ещё в Москве Грозный мог бы умертвить его. Ведь, обвиняя в клятвопреступлении, тиран поступал так со многими: казнил, где считал нужным. Филипп содрогался, когда вспоминал, как аспид прислал ему с сыном боярина Алексея Басманова, Фёдором, за Ветошный ряд в Богоявленский монастырь в мешке голову казнённого двоюродного брата, боярина и конюшего Михаила Колычева. А у него, Филиппа Колычева, митрополита всея Руси, вина перед царём была более великая, чем у брата. Он дерзнул с амвона Успенского и Благовещенского соборов, в храме Новодевичьего монастыря принародно и громогласно вознести слова правды о диком нраве государя. Верующие — их было много в соборах и церкви — со стенанием произносили: «О Господи, вразуми царя-батюшку на непорочную и праведную жизнь!»
Царь Иван каждый раз возгорался яростью и гневом, случалось, грозил кулаком:
— О, Филипп, наше ли решение хочешь изменить? Не лучше ли тебе хранить с нами единомыслие?
Филипп ни разу не дрогнул перед гневным царём. Он знал, что иного случая может не быть — сделать вразумление заблудшему сыну Божьему.
— Царь всея Руси Иван Васильевич, — начинал он, — тщетна будет вера наша, тщетно и проповеданье апостольское и не принесёт пользы нам Божественное предание, которое нам святые отцы завещали и всё доброделие христианского учения. И даже само вочеловеченье Владыки, совершенное ради нашего спасения. Он всем нам наказывал, чтобы непорочно соблюдали им дарованное, а ныне мы сами всё рассыпаем — да не случится с нами этого! Взыщет Господь за всех, кто погиб от твоего царственного злоразделения. Но не о тех скорблю, кто кровь свою невинно пролил и мученически окончил жизнь свою, поскольку ничтожны нынешние страдания тех, кто желает, чтобы в Царстве Небесном им воздалось благом за то, что они претерпели. Но пекусь и беспокоюсь о твоём спасении, государь всея Руси. Остановись, сын мой, и оно придёт!
