Кэролин и Диана быстро подружились — возможно, потому, что обе пережили развод своих родителей. При этом Кэролин утверждает, что обе «не делали из этого трагедии и не плакались друг другу». По свидетельству других одноклассниц, Диана вообще отличалась сдержанностью и не любила выставлять свои чувства напоказ. Интересно, что над изголовьем ее кровати в пансионе не было портретов родителей — там красовались фото ее любимых хомячков, Пафа и Мафа.
Больше всего в эти годы Диана страдала из-за весьма посредственных успехов в учебе. Как она ни старалась, угнаться за старшими сестрами оказалось нелегко, да и младший брат оставил ее далеко позади: он учился в частной школе в Нортхэмптоншире и благодаря высоким оценкам впоследствии получил право поступать в Оксфордский университет. Самолюбие Дианы было уязвлено, она чувствовала себя неудачницей. К тому же девочка стеснялась своего высокого роста, даже начала сутулиться, чтобы скрыть этот «недостаток». «Я чувствовала себя безнадежной тупицей, ничтожеством», — признается Диана.
Что правда, то правда: Диана «плавала» по математике и естественным дисциплинам. Несколько лучше обстояли дела в области гуманитарных наук. Она с увлечением занималась историей и литературой. Ей нравились произведения классиков, но что греха таить: Диана зачитывалась сентиментальными романами Барбары Картланд, не подозревая, конечно, что дочь этой писательницы вскоре станет ее мачехой. Школьные сочинения Диана писала легко, без напряжения, покрывая страницу за страницей четким, ровным почерком. «Это получалось само собой: слово за словом ложилось на бумагу из-под моего пера», — вспоминает Диана. Увы, оказавшись лицом к лицу с экзаменаторами, она словно лишалась дара речи. На экзаменах по английскому языку и литературе, истории, географии, истории искусства Диана получила неудовлетворительные оценки.
Диана могла бы пасть духом, но судьба предоставила ей возможность проявить себя на ином поприще и вновь поверить в свои силы. Педагоги школы Вест-Хет придавали большое значение воспитанию «гражданского духа», что на практике выражалось в оказании помощи больным и престарелым. Диана с одной из одноклассниц каждую неделю навещала порученную их заботам старушку, жившую по соседству. Девочки ходили в магазин за покупками, прибирали в доме, просто помогали старой леди скоротать время за чашкой чая. Кроме того, Диана принимала активное участие в деятельности местного отделения добровольческого медицинского союза, в частности, вместе с десятками других добровольцев регулярно ездила в больницу для душевнобольных в окрестностях Дартфорда.
