Чтобы смягчить боль разлуки отец втолковывал Диане, что в Ридлсворт-Холле с ней будут учиться старые подруги: Александра Ллойд, двоюродная сестра Диана Уэйк-Уокер и дочка ее крестной матери Клэр Прат. Отец в последний раз оглянулся на сиротливую фигурку рядом с большим чемоданом, на котором красовалась наклейка с надписью «Д. Спенсер». Девочка испуганно прижимала к груди плюшевого зеленого бегемота (воспитанницам разрешалось брать с собой в постель только одну мягкую игрушку), а в другой держала клетку с морской свинкой. Сердце болезненно сжималось. «Какой кошмарный день, — скажет впоследствии Джонни, — как ужасно было расставаться с нею».
Момент расставания запечатлен на любительском снимке (Джонни вообще очень увлекался фотографией и весьма в этом преуспел), на фото миловидная девчушка, немного застенчивая, с простодушным и доверчивым выражением лица, одетая в красную курточку и серую юбочку в складку — это школьная форма. Сохранилась также записка, которую она отправила домой с просьбой прислать «большой шоколадный торт, имбирного печенья и хрустящие палочки «уиглетс». На память о школьной жизни Дианы отец сберег и вырезку из газеты «Дэйли телеграф», где рассказывается о некоторых известных личностях, которые весьма посредственно учились в школе, но впоследствии добились больших успехов.
Диану не назовешь паинькой, хотя первое время в новой школе она вела себя тихо и старалась не озорничать. Она не отличалась усидчивостью, очень любила подвижные игры, шутки, веселье. Несмотря на резвый и веселый нрав, девочка не любила привлекать к себе всеобщее внимание; стеснялась отвечать урок, стоя у доски на виду у всего класса, всегда сидела тихо, пока не вызовет учительница. Более того, когда ей впервые пришлось участвовать в школьной постановке, Диана согласилась играть при условии, что ей дадут роль без слов.
Диана тушевалась в классе, зато в школьном пансионе давала себе волю. Школьные подруги ее любили, и все же никогда не покидало ощущение своей обособленности. Девочка давно уже свыклась с тем, что она дочь разведенных родителей, но по-прежнему чувствовала, что она не такая, как все. Интуиция подсказывала, что впереди ее ждет, по ее выражению, «извилистый жизненный путь. Я всегда предчувствовала, что моя судьба сложится не так, как у других».
Все это не мешало Диане жить полнокровной жизнью. Она участвовала в соревнованиях по плаванию, играла в школьной команде по нетболу (разновидность баскетбола для девочек), увлеченно занималась балетом, любовь к которому сохранила на всю жизнь. Каждый год перед Рождеством с энтузиазмом готовилась к традиционному представлению: накладывала грим, примеряла костюмы. «Я изображала одного из волхвов, что пришли поклониться Иисусу», — с умилением вспоминает Диана. Дома во время каникул она часто дурачилась, переодеваясь в наряды старших сестер. На одной из детских фотографий Диана позирует в черной шляпе с широкими полями и белом платье, позаимствованном у Сары.
