Подобное благоденствие, однако, не могло продолжаться слишком долго. В 514 г. до н. э. ситуация в Афинах была взорвана дерзким заговором, организованным двумя аристократами из рода Гефиреев – Гармодием и Аристогитоном. Жертвой их выступления, имевшего место на празднике Панафиней, стал Гиппарх. Заговор 514 г. до н. э. очень хорошо отражен в источниках: о нем сообщают такие ранние и авторитетные авторы, как Геродот (VI. 55 слл.), Фукидид (VI. 53 слл.), Платон (Гиппарх. 229b слл.), Аристотель (Афинская полития. 18. 2 слл.), и некоторые из перечисленных свидетельств подробны и детальны. Парадоксальным образом все эти представители античной нарративной традиции не видят в убийстве Гиппарха практически никакой политической подоплеки и считают, что заговорщики действовали из чисто личных мотивов, мстя за нанесенную тиранами обиду. Это резко контрастирует с теми светлыми, исполненными достоинства образами Гармодия и Аристогитона – «тираноубийц» и «борцов за демократию», – которые запечатлелись в демократической афинской идеологии V в. до н. э. Их фигуры подверглись сильнейшей мифологизации, и впоследствии наиболее эрудированным ученым (Геродоту, Фукидиду, Аристотелю) приходилось – не из антидемократизма, а из обычной акрибии – разоблачать расхожие домыслы, указывая, в частности, что правящим тираном был не убитый заговорщиками Гиппарх, а Гиппий, что тирания не только не была ликвидирована их поступком, а, напротив, стала после этого более суровой и т. п.
Впрочем, полностью исключать наличие политических мотивов в заговоре Гармодия и Аристогитона все же нельзя. Во всяком случае, сам Гиппий, оставшийся в живых и сумевший вновь поставить ситуацию под свой контроль, явно считал опасность – не только для себя лично, но и для режима – весьма значительной. Хотя сами «тираноубийцы» погибли, репрессии, судя по всему, на этом не остановились. Вновь были изгнаны из Афин многие представители аристократии, в том числе Алкмеониды, в очередной раз удалившиеся в Дельфы. Вскоре после этого они во главе своих сторонников вторглись в Аттику, некоторое время силой удерживали местечко Липсидрий, но затем были оттуда выбиты.
Правление тирана приняло более жесткие формы, и он стал стремительно утрачивать популярность. Понимая это, Гиппий начал даже строить в прибрежном местечке Мунихия крепость, где бы ему можно было укрыться в случае какой-либо прямой угрозы. Однако крепость, судя по всему, так и не была достроена, поскольку события развивались быстрее, чем ожидал сын Писистрата. Благодаря интригам тех же Алкмеонидов, имевших влияние на дельфийское жречество, однозначно негативную позицию по отношению к афинской тирании заняла Спарта. В 510 г. до н. э. Гиппий был свергнут и изгнан из полиса спартанским войском во главе с царем Клеоменом I. Отметим, что гражданский коллектив Афин хотя не выступил активно против своего тирана, но и не поддержал его, а остался пассивным зрителем происходящего. Единственной силой, которая попыталась помочь Гиппию, была конница из дружественной ему Фессалии.
