В 1522 году вспыхнуло первое восстание рабов-мусульман, которым удалось пробиться в горы, где они образовали общины свободных поселенцев, так называемых маронов[7]. К 1530 году остров кишел «каштановыми» отрядами, и испанцы покидали города и укрепленные поселения только в составе больших вооруженных групп.
Испания очень дорожила своей колонией на Эспаньоле, которая превратилась в крупнейшего производителя сахара. Значение Эспаньолы определялось еще и тем, что именно там сначала формировались конвои судов, осуществлявшие всю торговлю между испанскими колониями в Америке и метрополией.
Испанские галеоны с золотом и серебром из Перу и Мексики привлекли внимание пиратов. С 40-х годов XVI века воды вокруг Эспаньолы кишели английскими, французскими (а позднее и голландскими) флибустьерами. В 1541 году испанцам пришлось обнести столицу острова Санто-Доминго крепостной стеной. Однако в 1561-м по экономическому процветанию Эспаньолы был нанесен сильнейший удар. Испанские конвои судов с золотом и другими товарами начали формироваться в Гаване, на Кубе, расположенной ближе к попутному испанцам течению Гольфстрим. В Мадриде стали терять интерес к своей первой колонии в Новом Свете. Словно подтверждая пословицу о том, что беда никогда не приходит одна, в 1564 году Эспаньола пострадала от сильнейшего землетрясения, разрушившего основные города острова. В конце века остров был охвачен всевозможными эпидемиями, которые, по некоторым данным, сократили население Эспаньолы чуть ли не вполовину.
Испанию интересовала только добыча золота и серебра на континенте, в результате чего плантационное хозяйство Эспаньолы постепенно приходило в упадок. Посевы сахарного тростника сокращались, импорт рабов прекратился. Центром производства сахара стала Куба, с ней конкурировала Бразилия. Все население Эспаньолы (как белое, так и цветное) жило очень бедно, скатываясь к натуральному хозяйству. На равнинном юге острова развивалось скотоводство, но заменой сахару оно стать не могло.
Общая бедность имела и расовые последствия: белые и негры (многие из них оказались свободными вследствие коллапса сахарной промышленности) активно смешивались друг с другом, и вскоре большинство населения острова состояло из мулатов.
После окончания «сахарной эры» главным бизнесом поселенцев Эспаньолы стала контрабандная торговля, наносившая испанской казне сильный урон, поскольку главным источником ее пополнения была монополия метрополии на торговлю с колониями в Новом Свете. Скотоводы Эспаньолы охотнее продавали свой главный экспортный товар – коровьи шкуры – пиратам, чем испанским купцам, так как поклонники «веселого Роджера» платили больше. По оценкам испанских властей, только в 1598 году жители Эспаньолы нелегально продали за границу более 80 тысяч шкур
