В ночь на 1 июля на Херсонесском аэродроме совершили посадку 13 самолетов «Дуглас», предназначенных для вывоза начальства. Обладатели специальных посадочных талонов подходили к машинам небольшими группами. Они старались не привлекать к себе внимания расположившихся близ аэродрома в надежде на эвакуацию многочисленных раненых солдат и матросов. Но далеко не у всех это получилось…
Историк Г. Ванеев, долгое время занимавшийся изучением второй обороны Севастополя, приводит такой факт: «Когда к самолету подходили командующий Черноморским флотом вице-адмирал Октябрьский и член военного совета флота дивизионный комиссар Кулаков, их узнали. Скопившиеся на аэродроме воины зашумели, началась беспорядочная стрельба в воздух… Но их поспешил успокоить военком авиационной группы Михайлов, объяснив, что командование улетает, чтобы организовать эвакуацию из Севастополя».
Свидетель эвакуации Ф. Октябрьского лейтенант В. Воронов писал в воспоминаниях, что командующий флотом прибыл к самолету, переодевшись в какие-то гражданские обноски, «в потертом пиджаке и неказистой кепке». Подобного рода зрелище произвело на присутствующих очень плохое впечатление.
Сам Филипп Сергеевич о деталях своего отъезда из Севастополя впервые упомянул в 1966 году в письме редактору газеты «Красная Звезда»: «Я не описывал, считал это ненужным, как меня самого вывезли из этого кошмара, как… надели на меня какой-то плащ, вывели наружу, посадили и увезли». Позже вице-адмирал рассказывал своей дочери, как по взлетающему самолету стреляли из винтовок и автоматов брошенные бойцы. Но из автомата транспортный самолет не собьешь…
В этот первый самолет залез и комендант Херсонесского аэродрома майор Попов, на которого была возложена организация посадки на самолеты. Попов впоследствии был приговорен военным трибуналом к расстрелу. Бежал к немцам. Оставшиеся самолеты брали штурмом. «Организовать нормальную эвакуацию было невозможно, – вспоминал А. Зинченко. – Кто посильнее, тот и попадал в самолет. На третий самолет дошла и моя очередь, но когда я попытался влезть в самолет, один из команды по посадке ударил меня сапогом в голову так, что я потерял сознание. Брали в основном моряков, а у меня форма была сухопутная».
Всего 13 самолетов ПС-84 вывезли на Кавказ 222 начальников, 49 раненых и 3490 килограммов грузов.
Генерал Петров принял решение уходить из Севастополя морем. Вечером 29 июня в Севастополь пришли две подводные лодки, доставившие боеприпасы и бензин. В ходе разгрузки командир одной из них получил письменный приказ начальника штаба СОРа капитана 1-го ранга Васильева: «До особого распоряжения подлодка Щ-209 остается в Севастополе. После разгрузки с рассветом вам надлежит выйти в район 35-й батареи и лечь на грунт. С темнотой всплыть и ожидать распоряжения».
