Город Осташков по форме похож на сапожок-башмачок. Название его, согласно легенде, произошло от имени рыбака Евстафия, жителя поселения Кличен. Соседи попросту звали его Осташко. После таможенных неразберих разбойничьи группы Новгородской рати в 1393 году уничтожили поселение, оставшийся в живых рыбак поселился на том месте, где сейчас город.
О событиях 1238 года на Осташковской земле повествует летопись о коннице Батыя, внука Чингисхана. Сжигая на своем пути города и селения, уничтожив Торжок, армия Батыя шла селигерским путем к самому богатому хлебному городу — к Великому Новгороду. Но конница не смогла пройти или из-за непроходимых осташковских лесов, или по другой причине.
В древних летописях упоминается известный всей средневековой Руси Игнач-крест, стоявший где-то на торговом пути между озером Селигер и Новгородом. Всего за 100 верст от богатого города, цели похода, многочисленная армия Батыя развернулась и ушла обратно в степь. Игнач-крест? Эта великая тайна, великая загадка истории государства, волнует умы многих поколений.
Первые Осташковские слободки упоминаются в древних летописях в 1477 году. В XVII веке город был обнесен крепостной стеной со сторожевыми башнями и закрывающимися воротами. После пожара 1676 г. осташковская деревянная крепость сгорела. На ее месте была построена каменная. В 1671 году стали возводить каменный Воскресенский собор с колокольней. В 1685 году был заложен Троицкий собор, достроенный к 1697 г. Здесь располагается краеведческий музей, возле которого шпилеобразный каменный столб — остаток последней крепости. В музее размещены экспозиции, рассказывающие о развитии человеческого общества на территории Селигерского края, представлены предметы археологических раскопок, орудия труда, оружие, бытовые и культовые вещи, предметы ремесел, художественных промыслов, документы об истории города и озерного края. В музее размещены редкие образцы живописи XIX века. Экспозиция «Осташковские колокольни и колокола» поведает о многом. Ведь музыкальный колокольный звон на протяжении многих веков сопровождал жизнь человека и нации в целом.
С давних пор Осташков славился рыбаками. Занятие рыбной ловлей породило другие промыслы и ремесла, такие как сетевязание, изготовление керамических оснасток, строительство лодок и баркасов. Появились мастера своего дела — лесорубы, плотогоны, смолокуры, кузнецких дел мастера. Строительство на Неве города Петербурга способствовало изготовлению топоров, пил, лопат, сверл, буравок и многих других предметов. Литейщики отливали колокола, якоря. В Осташкове было много художников, развиты иконопись, резьба по дереву, изготовление ювелирных украшений.
