Зато многого достиг сын Ивана Большого Иван Иванович Кубенский. Сохранилось глухое известие, что он был кравчим. Оно как будто подтверждается его ковшом с надписью 1535 г.[493] Иван Иванович ратными талантами не выделялся. В полках до 1535 г. его не видно совсем. Но уже в апреле 1518 г. он, будучи еще «сыном боярским», выполнял небольшие придворные поручения на приеме имперского посла Ф. да Колло.[494] Возвышение Кубенского относится к переломному периоду правления Василия. Уже в феврале 1524 г. он упоминается как дворецкий. В августе 1524 г. ему докладывались поземельные споры. В феврале, мае, июле и сентябре 1525 г. ему докладывались разъезды земель, а в июне 1525 г. он подписывает жалованные грамоты. В декабре 1526 г. он ездил с Василием III в Тихвин.[495]
Затем в деятельности Ивана Ивановича наступает не вполне ясный перерыв. Возможно, он связан с неудачным Казанским походом 1524 г., в котором принимал участие его брат Михаил. Во всяком случае, в Государственном архиве хранился «список обыскной о казанском деле князя Ивана Кубенского».[496] И. И. Кубенский снова появляется в дворцовом ведомстве в 1532 г., когда в одной из грамот (от 26 июня) сообщалось, что посельский одного из сел на Шексне должен положить список своего поземельного суда перед И. И. Кубенским. В феврале 1533 г. Кубенский разбирал дело о высылке крестьянина в земли одного из рязанских монастырей. В апреле 1533 г. он выдал оброчную грамоту помещику И. И. Любовникову.[497] В предсмертные дни Василия III И. И. Кубенский был среди близких к великому князю лиц.[498] С боярским званием Кубенский встречается только в 1541 г., т. е. незадолго до казни (летом 1546 г.).[499] Земельные владения Кубенского располагались в Рузе и Дмитрове, а также в Звенигороде (наследие матери, точнее, ее отца кн. Андрея Углицкого).[500]
В 1517—1518 гг. Михаил Иванович Кубенский светил как бы отраженным светом своего младшего брата. Он участвовал в посольских церемониях (1517 г.).[501] В отличие от кн. Ивана Михаил главным образом подвизался на ратном поприще. Уже в 1518 г. в армии М. В. Горбатого он командовал полком правой руки. В 1522 г. упоминался среди воевод, сопровождавших Василия III на Коломну. В 1523 г. он у Опочки — первый воевода правой руки. В походе к Казани 1524 г. М. И. Кубенский возглавлял сторожевой полк судовой рати И. Ф. Бельского и М. В. Горбатого. В апреле и июле 1525 г. ведал сбором пошлин на Торопце, т. е. выполнял функции наместника.
