В грозный 1521 г. в разрядах впервые появляются сыновья Михаила Карамыша: Михаил, Владимир Черный и Федор.[464] Владимир и погиб в войне с крымцами в этом году.[465] Михаил Михайлович в 1522 г. наместничал в Торопце. Затем служил военачальником до 1544 г., а в последний год службы сделан был даже боярином.[466] Его сыном и был прославленный Андрей Курбский.
Об отце кн. Андрея вспоминал позднее Грозный, говоря, что он Василию III «многия пагубы и смерти умышлял» вместе с Дмитрием Внуком. За это ему «гонения было много, да и убожества». В другом месте послания Курбскому Иван Грозный сообщал, что кн. Михаил был «князя Михайла Кубенского боярин, понеже он ему дядя». Женат он был на дочери Михаила Васильевича Тучкова-Морозова.[467]
Федор Михайлович Курбский (сыновей у него не было) до боярства не дослужился и упоминается в разрядах с 1521 по 1535/36 г.[468]
То, что Курбские до малолетства Грозного так и не попали в Думу, связано с их позицией в политической борьбе. Они поддерживали претендента на московский престол Дмитрия Внука и выражали неудовольствие политикой Василия III.
Потомство второго сына Василия Васильевича Ярославского, Федора, было малочисленным. Александр Федорович Брюхатый был последним князем на Ярославле, «уступившим» свою вотчину Ивану III в 1463 или 1471 г.[469] Сын Александра Данила Пенко положил начало особой ветви ярославских княжат — Пенковых. Он считался старшим в роде.[470] Вероятно, поэтому у него сохранились какие-то суверенные права в Ярославле (точнее — в Закубенье).[471] Еще в 1493 г. во время военной кампании против Литвы во главе большого полка был послан с Лук на помощь новгородским войскам. В августе, ноябре 1495 г., марте 1496 г. и в 1497 г. он был новгородским наместником. В августе 1497 г., находясь в Новгороде, он выдал жалованную грамоту (по грамотам отца и деда) на владения Вологодского уезда. Это один из крайне редких случаев, когда владетельный князь совмещал наместническую должность с суверенными правами на другой территории. В конце 1495 г., будучи новгородским наместником, встречал Ивана III в Новгороде. Возможно, между 1490 и 1492 гг. и в 1499 г. наместничал на Белоозере.[472] В свадебном разряде кн. В. Д. Холмского 1500 г. краткой редакции кн. Д. А. Пенко назван боярином.[473] Впрочем, это сведение и запись 1498 г. (не подкрепленные родословными книгами) могут быть и недостоверными. Духовная грамота кн. Данилы была засвидетельствована митрополитом Симоном в 1501—1502 гг. и хранилась в великокняжеском архиве. Там же находилась и «отпускная» его княгини Марьи на его «людей».
