Судьба у кн. Семена Романовича Ярославского была примечательной. В 1467 г. он возглавлял поход «на черемису». Еще около 1462—1478 гг. он дал пожни в Ярославском уезде Спасскому монастырю. В 1485 и 1487 гг. участвовал в походах на Казань. В 1489 г. был князем-наместником во Пскове (до 1491 г.). В 1493 г. возглавлял в рати Д. А. Пенко передовой полк. В 1495 г. назван среди бояр, сопровождавших Ивана III в его поездке в Новгород. В 1500 г. был назначен в большой полк во время русско-литовской войны. О боярстве его в разрядной записи не говорится. Но в 1498 г. он упоминается в Хронографической росписи бояр. В ноябре 1495—марте 1496 г., марте 1497 г. и апреле—мае 1501 г. наместничал в Новгороде. Зятем его был П. Ф. Хромой, вместо которого кн. Семен около 1492 г. составлял межевую запись на владения Белозерского уезда. В 1503/04 г., накануне смерти, сделал земельный вклад в Спасо-Ярославский монастырь. Семен Романович был женат на вдове И. И. Товаркова Ирине.[440]
Князь Семен — единственный из ярославских княжат, вошедший в Думу. Впрочем, с боярским титулом он упомянут только дважды и в обоих случаях в записях, содержавших перечень не только бояр, но и других лиц (разрядная запись 1495 г. и хронографическая 1498 г.). Вопрос о его боярстве еще следует считать не вполне решенным, тем более что в Государеве родословце он боярином не называется.[441]
У князя Семена было трое сыновей. Старший из них, Константин Сисей (родоначальник Сисеевых), упомянут со своим отцом в грамоте, составленной около 1463—1478 гг. Встречается Сисей и в разрядах 1495 и 1520 гг.[442] Второй сын князя Семена, Петр Кривой, в 1529/30 г. наместничал в Вязьме, а третий (Иван Семейка) погиб в 1514 г. под Оршей.[443]
У брата кн. Романа Ивановича Ярославского Василия было трое или четверо сыновей: бездетный Юрий и, возможно, Федор, Данила и Василий Шестун.[444] Данила в 1469 г. убит в походе на Казань. Некоторое время он сохранял остатки суверенных прав в Ярославле, но еще Иван III выменял его земли на звенигородские села.[445] А так как Звенигород по завещанию великого князя отошел к его сыну Юрию, то и сын Данилы Давыд Хромой стал служить в Дмитровско-Звенигородском уделе. В 1504/05, 1506, 1511 гг. и марте 1518 г. он упоминается как дмитровский боярин. В 1504/05 г. был дмитровским наместником, владел землями в Звенигородском уезде.[446]
Василий Васильевич Шестун в 1485 г. во время похода на Тверь был оставлен на Москве; возможно, к этому времени он обладал уже боярским титулом.
