В конце XV в. владел поместьем в Бежецком уезде. Его московский двор до июня 1504 г. был передан Иваном III князю Юрию Ивановичу.
[266] Сын Александра, Варлаам, постригся в Троицком монастыре.
Третий сын Василия Ивановича Оболенского, князь Ярослав, с 1473 по 1477 г. был князем-наместником в Пскове, в 1478 г.—феврале 1481 г. некоторое время наместничал в Новгороде, а затем в 1481—1482 гг. и с 1484 г. княжил во Пскове, где и умер с сыном в октябре 1487 г. Женат на дочери М. Ф. Сабурова. Боярином не был. В 1488 г. его сын Константин уехал с княжения во Пскове. В 1495 г. он ездил в свите княжны Елены в Литву.[267]
Четвертый сын князя Василия Ивановича, Петр Нагой, впервые в источниках упоминается еще под 1468 г., когда он возглавлял московское ополчение, посланное к Казани. В походе на Новгород «миром» 1475 г. участвовал как сын боярский. Ходил и в поход на Новгород в 1477 г. В 1492/93 г. послан в Тверь вместе с другими воеводами княжича Василия. В 1498 г. упоминается в Хронографическом списке бояр. В феврале 1500 г. на свадьбе кн. В. Д. Холмского упомянут как боярин. Участвовал в 1500/01 г. в походе на Литву. Тогда был вторым воеводой передового полка. В конце 1509 г., во время Псковского похода, по старости оставлен в Москве.[268]
Пятый сын Василия Ивановича Оболенского, Василий Телепень, в 1493 г. вместе с братом Александром возглавлял передовой полк в походе на Литву, а с братом Федором в начале 1494 г. выполнял придворные поручения во время приема литовских послов.[269]
Шестой сын Василия Ивановича Оболенского, Федор Телепень, в 1492 г. ходил в поход на Литву и, возглавляя сторожевой полк, в августе взял Мценск. В походе на «свейских немцев» 1495 г. он во главе полка правой руки. В сентябрьском походе 1496 г. на Казань снова в полку правой руки. В феврале 1500 г. присутствовал на свадьбе кн. В. Д. Холмского. Участвовал в том же году в походе на Литву. В походе 1502 г. на Смоленск назван только третьим среди воевод сторожевого полка. В походе 1508 г. к Смоленску снова возглавляет полк правой руки. Погиб в это время при осаде Мстиславля. Боярином, возможно, не был.[270]
Московские дворы Федора и Василия Телепней еще до конца 1503 г. Иван III передал своему брату Юрию.[271]
Дети рано умершего В. В. Телепня, Иван Немой, Федор Лопата и Федор Овчина, а также их двоюродный брат Иван Федорович (будущий временщик в годы регентства Елены Глинской) играли заметную роль во второй период правления Василия III. На дочери Ивана Немого в начале 1527 г. женился кн. М. Л. Глинский.
