От третьего сына Федора Стародубского Ивана Голибесовского пошли Гагарины. Сын Михаила Гагары Иван испомещен был в Новгороде. Там же получил поместье и его двоюродный брат Семен Васильевич Голица Голибесовский.[157]
Среди Ромодановских, шедших от пятого сына князя Федора Андреевича Стародубского, в начале XVI в. известны дети Василия Федоровича: Василий, Иван Лихач, Семен, Юрий, Федор, Михаил и Борис.
Василий Васильевич Ромодановский принадлежал к числу наиболее приближенных лиц к кн. Михаилу Андреевичу Верейскому. Боярином кн. Василий был уже около 1470—1486 гг. В сентябре 1476 г. он присутствовал на мене земель кн. Михаила, а около 1486 г. в качестве боярина подписал его духовную грамоту. Князь Василий владел слободкой на Москве, позднее (до 1503 г.) конфискованной Иваном III. В 1490 г. он ездил с посольством в Крым.[158]
Затем в 1492 г. Василий Васильевич в походе «на Северу» был вторым воеводой правой руки. В 1495 г. он послан в Литву с княгиней Еленой в качестве боярина. В августе 1496 г. В. В. Ромодановский упоминался как второй воевода передового полка в походе «на свейские немцы». В марте 1498 г. ездил с миссией в Литву, а в сентябре того же года был послан в передовом полку к Казани.[159]
В апреле 1499 г. В. В. Ромодановский был «поиман».[160] Обстоятельства этого события в литературе трактуются по-разному. Д. Феннелл и С. М. Каштанов объясняют его близостью князя к Софье Палеолог (сын князя Михаила Белозерского Василий женат на ее племяннице).[161] Нам представляются их доводы недостаточно убедительными. Связь же Ромодановского с Патрикеевыми и Ряполовским кажется более чем вероятной.[162] Сведение о новой миссии В. В. Ромодановского в Литву, состоявшейся якобы в 1500 г., не вполне ясно.[163] В конце 1501 г. в походе на Литву он командовал сторожевым полком. В сентябре 1507 г. кн. В. В. Ромодановский был вторым в полку правой руки в новом походе на Литву. Наконец, в сентябре 1509 г. во время поездки Василия III в Новгород по возрасту его оставили в Москве.[164] В это время он впервые назывался окольничим.
Иван Лихач Васильевич (Теляляша) Ромодановский впервые упоминался среди воевод, участвовавших в Казанском походе 1485 г. В 1491 г. он купил земли в Московском уезде. В 1495 г. в свите сопровождал Ивана III в его поездке в Новгород.[165] Позднее он несколько лет выполнял обязанности наместника трети Московской (март 1507 г., декабрь 1511 г., март 1512 г., 1515/16 г.).
