В годы сельского уединения Гвиччардини вернулся к литературному труду – завершил начатый еще в 1523 г. «Диалог об управлении Флоренцией» и написал большую часть «Заметок о делах политических и гражданских». «Диалог» отразил его размышления о проблеме государственного устройства Флоренции, всегда волновавшей его как политика, которую он стремился рассмотреть здесь в историческом аспекте. Он подверг детальному разбору достоинства и недостатки «правления одного» при Лоренцо Медичи Великолепном и «демократических порядков» при Савонароле. Сравнение двух форм правления, определявших судьбу Флоренции в XV в., привели Гвиччардини в очередной раз к выводу в пользу республики как наиболее пригодной для флорентийцев формы государственного устройства. В «Диалоге» он вновь обращается к идее создания сената как органа, компетентного в вопросах государственной политики. Предлагая создать сенат, Гвиччардини не имел в виду ограничить роль Большого совета, ибо, как и прежде, видел в нем основу республиканского строя Флоренции. В то же время он не был склонен и расширять полномочия Большого совета, полагая невозможным обсуждение серьезных и секретных вопросов дипломатии и войны в столь многочисленном составе – такие вопросы должны входить в компетенцию сената[11].
И вновь политические планы Гвиччардини не получили практического воплощения. Под натиском испано-имперских войск Флоренция пала после длительной осады в августе 1530 г., власть Медичи была восстановлена. Весной того же года Гвиччардини отправился в Рим, надеясь вернуться на службу к папе Клименту VII. После падения Флоренции папа, заключивший союз с императором Карлом V, направил Гвиччардини в город, предоставив ему полномочия управлять им наряду с Франческо Веттори и Роберто Аччайуоли. Спустя несколько месяцев Климент VII поручил Гвиччардини управление Болоньей (он находился на этой службе с 1531 по 1534 г.). В 1534 г. Гвиччардини снова вернулся во Флоренцию уже в качестве одного из советников герцога Алессандро Медичи. Он предлагал герцогу окружить себя преданными и мудрыми, опытными в политике людьми с безупречной репутацией. Алессандро не спешил воспользоваться советами Гвиччардини. Не стал прислушиваться к его рекомендациям и герцог Козимо I Медичи, пришедший к власти во Флоренции после убийства Алессандро в 1537 г. Оставив попытки влиять на государственные дела, Гвиччардини провел последние годы жизни в своем имении Арчетри под Флоренцией, где умер в мае 1540 г. Свои усилия он посвятил созданию «Истории Италии» (она охватывает события с 1492 г., года смерти Лоренцо Великолепного, по 1534 г., оставшись незавершенной). В этом труде, посвященном эпохе Итальянских войн, историк попытался выявить глубинные причины неудач, постигших страну в ходе длительных и разорительных для нее войн. «История Италии» – первый труд такого рода – была опубликована в 1561–1564 гг. и принесла Гвиччардини славу выдающегося историка эпохи Возрождения
