Гвиччардини глубоко волновала ситуация в стране, и в частности в родном городе, что послужило толчком к его серьезным занятиям историей. В 1508–1509 гг. он создал свой первый значительный труд – «Историю Флоренции»[3], в котором описал события, начиная с восстания чомпи – поденщиков шерстяных мануфактур, – потрясшего город в 1378 г., и кончая битвой при Адде 14 мая 1509 г., в которой венецианцы потерпели поражение от французов. Гвиччардини не предназначал свое сочинение для опубликования, но ставил своей целью осмыслить особенности политического устройства Флорентийской республики и оценить роль борьбы за власть между различными группировками правящего слоя в ее судьбе. Уже в этой работе проявились качества будущего выдающегося историка и политического мыслителя – глубокий анализ фактов с опорой на документы, выяснение причин и обстоятельств важных событий, понимание значения противоборства соперничающих политических сил, стремление к объективности оценок конкретных ситуаций и государственных деятелей.
Вскоре авторитетному юристу, проявлявшему активный интерес к событиям своего времени, представилась возможность непосредственно заняться политической деятельностью: в 1511 г. он был назначен послом ко двору арагонского короля, где пробыл до конца 1513 г. Синьория (высший исполнительный орган республики) и вернувшиеся к власти во Флоренции в 1512 г. Медичи остались довольны дипломатической деятельностью Гвиччардини, присылавшего обстоятельные отчеты о настроениях в высших кругах Испании.
Свободное от службы время Гвиччардини посвящал литературному труду, вновь обратившись к размышлениям о конституционном переустройстве флорентийского государства. Результатом явился труд «Рассуждение в Логроньо» (1512–1513), которому Гвиччардини дал и более точное название – «О способах сохранить народное правление с Большим советом после того, как на Мантуанском сейме имперцами, испанцами и папой решено вернуть Медичи во Флоренцию». Как и в «Истории Флоренции», в «Рассуждении» Гвиччардини не подвергает сомнению достоинства республиканского правления, считая его наиболее пригодной для Флоренции формой государственного устройства. Возвращение Медичи, стремившихся ликвидировать демократические традиции во Флоренции, делало особенно острым и актуальным вопрос о ее государственном устройстве. В «Рассуждении в Логроньо» Гвиччардини выдвинул четкую программу государственной реформы с целью создания оптимальной, по его убеждению, системы правления при сохранении традиционной свободы, «свойственной нашему городу и естественной для него»
